يتم استخدام الأحماض الأحادية الكربوكسيلية. الأحماض الكربوكسيلية. قوة وركود الأحماض الكربوكسيلية. يمكنك الحصول عليه من المختبر

فيزناتشينيا

تسمى المركبات العضوية، وهي الجزيئات التي تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل المرتبطة بجذر الكربوهيدرات الأحماض الكربوكسيلية.

الأعضاء الثلاثة الأولى من السلسلة المتجانسة من الأحماض الكربوكسيلية، بما في ذلك حمض البروبيونيك، هي مركبات لها رائحة نفاذة وتذوب جيدًا في الماء. وهذه المتجانسات، بدءًا من حمض الزبدة، نادرة أيضًا، وهي تعطي رائحة حادة كريهة، ولكنها تتحلل بشكل سيئ في الماء. الأحماض الكيميائية، التي عدد ذرات الكربون 10 أو أكثر، هي صلبة، عديمة الرائحة، غير قابلة للذوبان في الماء. الزهالوم في عدد من المتجانسات مع زيادة الوزن الجزيئي يتغير محتوى الماء ويتغير السمك وتزداد درجة الغليان (جدول 1).

الجدول 1. سلسلة متجانسة من الأحماض الكربوكسيلية.

هاجس الأحماض الكربوكسيلية

تعمل الأحماض الكربوكسيلية على مقاومة أكسدة الكربوهيدرات والكحول والألدهيدات المجاورة. على سبيل المثال، يتأكسد الحمض الحمضي بالإيثانول وبرمنجنات البوتاسيوم في محلول حمضي عند تسخينه:

القوة الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية

تعود القوة الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية إلى خصوصيات بيئتنا. وبالتالي فإن الأحماض التي تختلف عن الماء تتفكك مع الأيونات:

R-COOH↔R-COO - + H + .

إذا كان هناك أيون H+ ملحوظ في الماء، فهو ذو طعم حامض، لذا قم بتغيير المؤشرات وقم بإجراء صدمة كهربائية. تحتوي الأحماض المائية على إلكتروليتات ضعيفة.

الأحماض الكربوكسيلية لها خصائص كيميائية مميزة للأحماض غير العضوية. تتفاعل مع المعادن (1) وأكاسيدها (2) وهيدروكسيداتها (3) والأملاح الضعيفة (4):

2CH 3 -COOH + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1)؛

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2)؛

R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O(3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

القوة المحددة للأحماض الكربوكسيلية المتاخمة وكذلك غير المشبعة، والتي تحددها المجموعة الوظيفية، هي التفاعل مع الكحول.

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات عند تسخينها وبوجود حمض الكبريتيك المركز. على سبيل المثال، إذا تمت إضافة الكحول الإيثيلي وآثار حمض الكبريتيك إلى حمض الأوتيك، فعند تسخينه تظهر رائحة إيثيل إستر حمض الأوتيك (أسيتات الإيثيل):

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

القوة المحددة للأحماض الكربوكسيلية الحدودية، والتي تظهر كرد فعل على الجذر، هي تفاعل الهالوجين (الكلورة).

ركود الأحماض الكربوكسيلية

الأحماض الكربوكسيلية هي الحل الناتج لإزالة الكيتونات والهاليدات واسترات الفينيل وغيرها من الفئات المهمة من المركبات العضوية.

يستخدم حمض الموراشيك على نطاق واسع لإزالة مركبات الإيثرات المستخدمة في صناعة العطور، وفي الجلود المدبوغة، وفي صناعة النسيج (كمادة ثابتة أثناء التصنيع)، وكمطهر وكمادة حافظة.

يسمى المحلول المائي (70-80٪) من حمض الأوتيك بجوهر أوتوفوي، ويسمى المحلول المائي بنسبة 3-9٪ بـ table otst. غالبًا ما يتم استخدام Essencia لإزالة الأب من عقول المنزل عن طريق الطلاق.

تنطبق على حل المشاكل

بعقب 1

زفدانيا

بمساعدة بعض التفاعلات الكيميائية، يمكن إجراء التحولات التالية:

أ) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK.

اكتب التفاعل، وحدد نتيجة التفاعل.

فيدبوفيد

أ) كلورة الميثان على الضوء حتى يتركز الكلوروميثان:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + حمض الهيدروكلوريك.

الألكانات المهلجنة عرضة للتحلل المائي في وسط مائي أو سائل مع محاليل الكحول:

CH 3 Cl + NaOH → CH 3 OH + NaCl.

نتيجة لأكسدة الكحولات الأولية، على سبيل المثال، مع ثاني كرومات البوتاسيوم في وسط حمضي في وجود محفز (Cu، CuO، Pt، Ag)، يتم تشكيل الألدهيدات:

CH 3 OH+ [O] →HCHO.

تتأكسد الألدهيدات بسهولة إلى أحماض كربوكسيلية مماثلة، على سبيل المثال، مع برمنجنات البوتاسيوم:

HCHO + [O] →HCOOH.

تظهر الأحماض الكربوكسيلية كل قوة الأحماض المعدنية الضعيفة، وما إلى ذلك. تفاعلات محددة مع المعادن النشطة مع الأملاح الذائبة:

2HCOOH+ 2K → 2HCOOK + H 2 .

بعقب 2

زفدانيا

اكتب التفاعلات بين المركبات التالية: أ) 2-حمض ميثيل بروبانويك والكلور؛ ب) حمض الأوكتيك والبروبانول-2؛ ج) حمض الأكريليك وماء البروم؛ د) 2-حمض ميثيل بوتانويك وكلوريد الفوسفور (V). أخبر عقلك بتخطي رد الفعل.

فيدبوفيد

أ) نتيجة للتفاعل بين حمض 2-ميثيل بروبانويك والكلور، يتم استبدال ذرة الماء الموجودة في جذر الكربوهيدرات، والتي تكون في الموضع a؛ يذوب حمض 2-ميثيل-2-كلوروبروبانويك

H 3 C-C(CH 3)H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C(CH 3)Cl-COOH + حمض الهيدروكلوريك (كات = P).

ب) نتيجة للتفاعل بين حمض الأوتيك والبروبانول -2، يتم إنشاء إستر قابل للطي - إستر الأيزوبروبيل لحمض الأوتيك.

CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH)H-CH 3 → CH 3 -C(O)-O-C(CH 3)-CH 3 .

ج) نتيجة للتفاعل بين حمض الأكريليك وماء البروم، فإن إضافة الهالوجين في مكان الرابطة يتوافق مع قاعدة ماركوفنيكوف؛ يذوب حمض 2,3-ثنائي بروموبروبانويك

CH 2 = CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

د) نتيجة للتفاعل بين حمض 2-ميثيل بيوتانويك وكلوريد الفوسفور (V)، يتم إنشاء نوع من كلوريد الحمض

CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + حمض الهيدروكلوريك.

تسمى الأحماض الكربوكسيلية مركبات الكربوهيدرات التي تحتوي جزيئاتها على واحدة أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل -COOH.
صيغة الأحماض الكربوكسيلية هي:
ونظرًا لطبيعة الجذر المرتبط بمجموعة الكربوكسيل، فإن الأحماض تكون حدودية وغير مشبعة وعطرية.
يشير عدد مجموعات الكربوكسيل إلى قاعدة الأحماض.
صيغة الأحماض الأحادية القاعدة المتاخمة هي CnH2n+1COOH (أو CnH2nO2).

التسميات. توسيع الأسماء التافهة. وفقا لقواعد IUPAC، أضف "-حمض البيض" إلى اسم الكربوهيدرات.

الايزومرية.

1. بالنسبة للأحماض الأليفاتية – إيزومرة جذرية الكربوهيدرات.
2. بالنسبة للعطريات – ايزومرية موضع الحامي عند حلقة البنزين.
3. الأيزومرية البينية مع الإيثرات المطوية (على سبيل المثال، CH3COOH وHCOOCH3).

طاولة. الأحماض الكربوكسيلية الأساسية (التسمية، القوة الفيزيائية)

اسم			معادلة حامض	com.tmelt درجة مئوية	tkip. درجة مئوية	ص جم / سم 3	عيد الميلاد- دقة (جم/100مول ح 2 درجة مئوية؛ 25 درجة مئوية)	كا (عند 25 درجة مئوية)
حامض		її الأملاح (عفير)	معادلة حامض	com.tmelt درجة مئوية	tkip. درجة مئوية	ص جم / سم 3	عيد الميلاد- دقة (جم/100مول ح 2 درجة مئوية؛ 25 درجة مئوية)	كا (عند 25 درجة مئوية)
موراشينا	الميثان	شكل	HCOH		100,5	1,22		1,77 . 10 -4
otstova	ايتانوفا	خلات	CH3COOH	16,8		1,05		1,7 . 10 -5
بروبيونوفا	بروبانوفا	بروبيونات	CH3CH2COOH			0,99		1,64 . 10 -5
أولينا	بوتانوفا	الزبدات	CH 3 (CH 2 ) 2 COOH			0,96		1,54 . 10 -5
فاليريانوفا	pentanova	فاليرات	CH 3 (CH 2 ) 3 COOH			0,94	4,97	1,52 . 10 -5
كابرونوفا	هيكسانوفا	الهكسانات	CH 3 (CH 2 ) 4 COOH			0,93	1,08	1,43 . 10 -5
كابريلوفا	أوكتان	أوكتانوات	CH 3 (CH 2 ) 6 COOH			0,91	0,07	1,28 . 10 -5
كابرينوفا	dekanova	ديكانوات	CH 3 (CH 2 ) 8 COOH			0,89	0,015	1,43 . 10 -5
أكريليك	بروبينوفا	اكريليت	CH 2 = CH-COOH			1,05
الجاوي	الجاوي	بنزوات	C6H5COOH			1,27	0,34	1,43 . 10 -5
شافليفا	etandiova	أكسالات	كوه أنا كوه	189,5 (زد.)		1,65		ك 1 = 5.9. 10 -2 ك2 = 6.4. 10-5
بالميتينوفا	com.hexadecanova	بالميتات	CH 3 (CH 2 ) 14 COOH		219 (17 ملم)		0,0007	3,46 . 10 -7
دهني	octadecanova	ستيرات	CH 3 (CH 2 ) 16 COOH				0,0003

أوتريمانيا

1. أكسدة الكحولات الأولية والألدهيدات (حمض على محفز؛ KMnO4؛ K2Cr2O7):

-[O]®R-
-ج

أوه
أساسي
الكحول

ألدهيد

2. التخليق الصناعي لحمض الموراشيك :
أ) الأكسدة الحفزية للميثان

2CH4 + 3O2 --t°® 2H-COOH + 2H2O

ب) تسخين أكسيد الكربون (II) مع هيدروكسيد الصوديوم

CO + NaOH --p;200°C® H-COONa --H2SO4® H-COOH

3. التخليق الصناعي لحمض الأوتيك:
أ) الأكسدة الحفزية للبيوتان

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 --t°® 4CH3COOH + 2H2O

ب) تسخين الخليط مع أكسيد الكربون (II) والميثانول على عامل حفاز تحت الضغط

CH3OH + CO ® CH3COOH

4. يتم تصنيع الأحماض العطرية عن طريق أكسدة متجانسات البنزين:

5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 --t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

5. التحلل المائي للمركبات الوظيفية (إسترات الطي، الأنهيدريدات، الهاليدات، الأميدات).

القوة الكيميائية

1. من خلال إزاحة كثافة الإلكترون من مجموعة الهيدروكسيل O-H إلى مجموعة الكربونيل عالية الاستقطاب C=O، تخلق جزيئات الحمض الكربوكسيلي تفككًا كهربائيًا:

R-COOH «R-COO- + H+

قوة الأحماض الكربوكسيلية في الماء منخفضة.

2. تتمتع الأحماض الكربوكسيلية بخاصية القوة التي تتمتع بها الأحماض المعدنية. تتفاعل الروائح الكريهة مع المعادن النشطة والأكاسيد الأساسية والقواعد وأملاح الأحماض الضعيفة.

2СH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2-
2CH3COOH + CaO ® (CH3COO)2Ca + H2O
H-COOH + NaOH ® H-COONa + H2O
2СH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2-
СH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2-

الأحماض الكربوكسيلية ضعيفة أمام العديد من الأحماض المعدنية القوية (حمض الهيدروكلوريك، H2SO4، الخ) وبالتالي يتم إزالتها من الأملاح:

СH3COONa + H2SO4(conc.) --t°® CH3COOH + NaHSO4

3. الوعي بالأنشطة الوظيفية:
أ) عند التفاعل مع الكحوليات (في وجود H2SO4 المركز)، يتم إنشاء الأثير المطوي. يُسمى إنشاء الإيثرات القابلة للطي عن طريق تفاعل الحمض والكحول في وجود الأحماض المعدنية بتفاعل الأسترة (الإستر من الكلمة اللاتينية "الأثير").
يمكن رؤية هذا التفاعل عند تطبيق محلول ميثيل استر حمض الأوكتيك مع حمض الأوكتيك وكحول الميثيل:

CH3-OH (حمض الأوكتيك) + HO-CH3 (كحول الميثيل) ®
® CH3-OCH3 (ميثيل استر حمض الأوكتيك) + H2O

الصيغة الرسمية للإسترات القابلة للطي هي R-OR' de R و R" - في جذور الكربوهيدرات: في استرات حمض الفورميك القابلة للطي - فورمات -R=H.
التفاعل العكسي هو التحلل المائي (النضوب) للإستر القابل للطي:

CH3--OCH3 + HO-H ® CH3--أوه + CH3OH

على ما يبدو، يتم عكس عملية الأسترة:

CH3--OH + HO-CH3 «CH3--OCH3 + H2O

لذلك، مع التدفق الكيميائي الحالي، سيكون هناك بيانات مخرجة ونهاية في الجنون الرجعي.
المحفز (والماء) - ومع ذلك، تسريع التفاعل المباشر والعكسي بحيث يتم تحقيق نفس التفاعل. لتدمير توازن الأثير المتكون، قم بإزالة الحمض أو الكحول الزائد، أو قم بإزالة أحد منتجات التفاعل من مجال التفاعل - على سبيل المثال، إزالة الأثير أو الماء الرابط - بطرق صغيرة.
وباستخدام طريقة "توسيم الذرات" بمساعدة نظير مهم، تبين أن الماء أثناء الأسترة يذوب بنسبة الذرة إلى الماء والكحول وحمض الهيدروكسي:

O-R' --H+® R-

وبالنظر إلى هذه الحقيقة، يتم تحديد الآلية الهجومية لرد فعل الأسترة.
تقوم أكسدة مجموعة الكربونيل في الحمض بامتصاص بروتون، مما يؤدي إلى تكوين كاتيون الأكسونيوم (I)، الموجود بكميات متساوية مع الكاتيون الكربوني (II).
يهاجم جزيء الكحول بعد ذلك الكاتيون (II)، وينضم إلى زوج الإلكترونات الوحيد لذرة الأكسجين ويخلق كاتيون الأكسونيوم (III)، الذي يتآزر مع كاتيون الأكسونيوم (IV).
يتم فصل جزيء الماء عن الكاتيون (IV)، مما يؤدي إلى تكوين كارتيون (V)، والذي يكون بالتآزر مع كاتيون الأكسونيوم (VI).
يطلق كاتيون الأكسونيوم (VI) بروتونًا، والذي يحفز التفاعل، مما يؤدي إلى جزيء المنتج النهائي - إستر قابل للطي.
ب) عندما تتفاعل الكواشف المائية، يتم إنشاء الأنهيدريدات نتيجة للجفاف بين الجزيئات

CH3--OH + H-O--CH3 --(P2O5)® CH3--O--CH3 + H2O

ج) عند معالجة الأحماض الكربوكسيلية بخماسي كلوريد الفوسفور، يتم الحصول على كلوريدات الحمض.

CH3-OH + PCl5 ® CH3-Cl + POCl3 + حمض الهيدروكلوريك

يتم تقليل التحلل المائي لجميع الأحماض الكربوكسيلية الوظيفية المماثلة (أنهيدريدات، كلوريد الحمض، استرات قابلة للطي، إلخ) في وسط حمضي إلى الأحماض الكربوكسيلية الناتجة، وفي الوسط الصحيح - إلى أملاحها.
4. مهلجن. في وجود الهالوجينات (في وجود الفسفور الأحمر) تتشكل أحماض الهالوجين المستبدلة:

أ
CH3-CH2-COOH --Br2;(P)® CH3- CH-COOH(حمض بروموبروبيونيك (حمض 2 بروموبروبانويك)) + HBr
أنا
ر

أ- أحماض الهالوجين المستبدلة - أحماض قوية، أحماض كربونية أقل، بسبب تأثير ذرة الهالوجين.

زاستوسوفانيا

حمض الفورميك - في الطب والرعاية الصحية، في التخليق العضوي، في إزالة المواد الكيميائية والمواد الحافظة؛ مثل القائد القوي

حمض الأوتيك - في الصناعات الكيماوية واليرقة (إنتاج أسيتيل السليلوز الذي يحتوي على ألياف الأسيتات والألياف العضوية والقرفة؛ لتصنيع البرباريس والأدوية والإيثرات القابلة للطي).

حمض البوتريك - لإزالة المضافات العطرية والملدنات وكواشف التعويم.

حمض الأكساليك - في الصناعة المعدنية (إزالة الحجم).

حمض دهني C17H35COOH وحمض البالمتيك C15H31COOH عبارة عن مركبات ومواد تشحيم نشطة السطح في صناعة المعادن.

حمض الأوليك C17H33COOH هو كاشف تعويم يستخدم لإثراء خامات المعادن الملونة.

الأحماض الكربوكسيلية

المستودع الرئيسي للدهون النباتية والنباتية هو الإستر المعقد للجلسرين والأحماض الدهنية النباتية (الحدود - C15H31COOH البالمتيك، C17H35COOH - دهني؛ C17H33COOH - الأوليك؛ C17H31COOH - اللينوليك ї؛C1.

يا
ثانيا
CH2-O-
سجل تجاري
| يا
ثانيا
CH-O-C-R'
| يا
ثانيا
CH2-O-C-R''

القوة البدنية

الدهون المشبعة بالأحماض الحدودية هي مواد صلبة، أما الدهون غير المشبعة فهي نادرة. تفسد جميع الدهون بشدة بالقرب من الماء.
أول تخليق للدهون بواسطة بيرثيلوت (1854 ص) مع الجلسرين الساخن وحمض دهني:

يا
ثانيا
CH2-O
HHO-
C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35
|

|
| يا
ثانيا
CH-O
ح + هو-C-C17H35
-®

CH-O-
C-C17H35 + 3H2O
|

|
| يا
ثانيا
CH2-O
HHO-C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35

تريستيرين

القوة الكيميائية

1. التحلل المائي (النضوب) في وسط حمضي أو فاتر أو تحت تأثير الإنزيمات:

يحتوي محلول المرج على أملاح أحماض دهنية عالية (صوديوم - مواد صلبة، بوتاسيوم - نادر).
جميع الملوثات كارهة للماء، والماء يبللها بشكل سيئ، لذا فإن استخدام المياه النظيفة غير فعال. يتكون جزيء الحمض من جزأين: جذر R، الذي يتم خلطه بالماء، ومجموعة -COO-، وهو قطبي، محب للماء ويلتصق بسهولة بمناطق الازدحام. في وسط العالم، يزيل الماء الذي يمتص من وسطه الجذور الكربوهيدراتية معها ومع مجموعة -COO- التي يتم امتزازها على سطح الجسيم المانع، وبالتالي يتم إزالة النجاسة نفسها في وقت واحد مع الزائدة الحمضية.
يتم غسلها بشكل سيء للغاية في الماء العسر ولا يتم غسلها على الإطلاق في مياه البحر، لذلك يمكن خلطها بالكالسيوم والمغنيسيوم وخلطها مع الأحماض والأملاح غير المتوافقة مع الماء:

2RCOO- + Ca ® (RCOO)2Ca¯

في التطبيقات الحديثة، غالبًا ما تستخدم أملاح الصوديوم لأحماض السلفونيك عالية الألكيل، لأنها غير مرتبطة بأيونات الكالسيوم في الأملاح الشائعة.

2. الترطيب (الهدرجة) – عملية إضافة الماء إلى الأحماض غير المشبعة الزائدة التي يمكن إضافتها إلى الدهون. وفي هذه الحالة تتحول الأحماض غير المشبعة الزائدة إلى أحماض حدودية زائدة، كما تتحول الدهون النادرة إلى مواد صلبة (سمن).

3. تتميز درجة الدهون غير المشبعة بالرقم اليودى الذى يوضح مقدار اليود الذى يمكن إضافته إلى الأربطة حتى 100 جرام من الدهون.
عند ملامسة الريح، تحدث زنخ الدهون، والذي يعتمد على الأكسدة على طول الأربطة الفرعية (تتشكل الألدهيدات والأحماض ذات الرمح القصير) والتحلل المائي تحت تأثير الكائنات الحية الدقيقة.

تسمى الأحماض الكربوكسيلية مركبات الكربوهيدرات التي تحتوي جزيئاتها على مجموعة كربوكسيل واحدة أو أكثر - COOH.

صيغة الأحماض الكربوكسيلية هي:

ونظرًا لطبيعة الجذر المرتبط بمجموعة الكربوكسيل، فإن الأحماض تكون حدودية وغير مشبعة وعطرية.

يشير عدد مجموعات الكربوكسيل إلى قاعدة الأحماض.

صيغة الأحماض الأحادية الأساسية المتاخمة هي: n H 2 n +1 COOH (أو n H 2 n O 2).

وفقا لمصطلحات جنيف، فإن أسماء الأحماض تتكون من أسماء الكربوهيدرات التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون الموجودة في الحمض، مع إضافة الكلمة الكاملة حمض.

وفيما يلي أسماء الأحماض بالترتيب التالي: الاسم الذي تشكل تاريخيا، الاسم حسب العقل، ثم التسمية الجنيفية (حذفت كلمة “حمض”):

HCOOH - موراشين (كربوني، ميثان)؛

CH 3 COOH - أوتستوفا (حمض الميثان الكربونيك، إيتانوفا)؛

Z 2 H 5 COOH - بروبيونيك (إيثان كربونيك، بروبانيك)؛

Z 3 H 7 COOH - أولين (البروبانكربونات والبيوتان).

في أغلب الأحيان، يتم تبسيط أسماء الأحماض التي تطورت تاريخيا. من الأفضل استخدام تسميات جنيف للتخلص من الأحماض:

2-حمض الميثيلبنتانويك

4-حمض إيثيل هبتان -1

وتسمى ايزومرية الأحماض الكربوكسيلية، كما في حالة الألدهيدات، ايزومرية جذور الكربوهيدرات.

مجموعة الكربوكسيليجمع بين مجموعتين وظيفيتين - الكربونيل والهيدروكسيل، والتي تتفاعل مع بعضها البعض:

ترجع حموضة قوة الأحماض الكربوكسيلية إلى إزاحة قوة الإلكترون إلى حمض الكربونيل وإضافة حمض الحلقي (المتوافق مع الكحوليات) لاستقطاب رابطة OH.

في الماء، تتفكك الأحماض الكربوكسيلية إلى أيونات:

يعد ذوبان الماء وارتفاع درجات حرارة غليان الأحماض ضروريًا لتكوين روابط مائية بين الجزيئات.

مع زيادة الوزن الجزيئي، يتغير تركيز الأحماض في الماء.

القوة البدنية.

الممثلون السفليون للأحماض أحادية القاعدة الحدودية (حتى حمض البروبيونيك بما في ذلك) هم الفجل الأكثر شيوعًا ذو الرائحة النفاذة التي تمتزج بالماء في أي نوع من العلاقة. يمكنهم التحرك بسهولة بأنفسهم وبخار الماء. ممثلوها (بدءًا بالبذور الزيتية) هم بذور زيتية ذات رائحة كريهة تميل إلى التفكك بالقرب من الماء. الأحماض المركبة هي مواد صلبة غير قابلة للذوبان في مياه الشرب. تذوب جميع الأحماض الدهنية في الكحول والأثير.

القوة الكيميائية.

القوة الحمضية. كيفية مقارنة صيغ الكحولات والأحماض الكربوكسيلية

ومن الممكن أن تكون متشابهة نظرا لأن الكحولات والأحماض لها مجموعة مختلفة من القوة (الهيدروكسيل).

تتمتع الكحوليات بقوة حمضية ضعيفة بحيث لا يمكن اكتشاف التفاعل الحمضي للكحوليات من خلال المؤشرات الأكثر حساسية. تنتج الخصائص الحمضية للكحولات (وكذلك الماء)، على سبيل المثال، عن تفاعلات مع معادن أساسية حرة. ومع ذلك، فإن القوة الحمضية لماء الهيدروكسيل في الكحولات أضعف بكثير.

وفي الوقت نفسه، تظهر الأحماض العضوية، المشابهة للأحماض غير العضوية، قوة حمضية واضحة. في الماء، يحتاجون إلى لحاء عباد الشمس باللون الأحمر لاختبار تفكك الأحماض العضوية على الأيونات:

يتم استبدال مجموعة الكربوكسيل المائية بماء الهيدروكسيل الكحولي بواسطة فلز ليس فقط عند التفاعل مع المعادن، ولكن أيضًا عند التفاعل مع أملاح الأحماض الكربوكسيلية:

حمض البروبيونيك ملح الصوديوم

وبالتالي فإن قوة ماء الهيدروكسيل في الكحولات تختلف اختلافًا كبيرًا عن قوة الأحماض الكربوكسيلية.

تعتبر الأحماض الكربوكسيلية أضعف بكثير من المعادن.

تجديد الأحماض. عندما يتم تقليل الأحماض، يتم إنشاء ألدهيد مماثل، والذي يتحول عند مزيد من الاختزال إلى كحول:

خذ بعين الاعتبار الأحماض نفسها، مثل كلوريدات الحمض، والأنهيدريدات، والإسترات القابلة للطي.

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية أيضًا مع:

1. التفاعلات مع المعادن

2CH 3 COOH+Ca →(CH 3 COO) 2 Ca+H 2

2. التفاعلات مع أكاسيد المعادن

2CH 3 COOH+CaO → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O

3. رد فعل التحييد

2CH 3 COOH+Ca(OH) 2 →(CH 3 COO) 2 Ca+2H 2 O

4. التفاعلات مع الأملاح

2CH 3 COOH+CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O+CO 2

5. عمل عوامل الهالوجين

6. الهالواسيدات

CH3COOH+Br2 →CH2BrCOOH

ركود الأحماض الكربوكسيلية

يستخدم حمض الفورميك كمصدر في الطب - كحول الفورميك (1.25٪ درجة كحولية من حمض الفورميك.

يستخدم حمض الأوتيك في تصنيع التوت البري والمستحضرات الطبية والإثيرات المطوية أثناء إنتاج ألياف الأسيتات. إن السيادة المحلية تستمتع بهذا الخطاب المحافظ.

طرق الهوس.

1. أكسدة الألدهيدات والكحوليات الأولية - طريقة متطورة لإزالة الأحماض الكربوكسيلية. كمؤكسدات، يتم تشكيل KMnO 4 وK 2 Cr 2 Pro 7. [س] [س]

R-CH 2 -OH → R-CH = O → R-CO-OH

حمض ألدهيد الكحول

2. يعد اختزال الأحماض الكربوكسيلية من السيانيد (النيتريل) طريقة مهمة تسمح لك بزيادة كمية الكربون أثناء إزالة السيانيد الناتج. يتم إدخال ذرة كربون إضافية إلى الجزيء، وهو تفاعل فيكتوري لاستبدال الهالوجين في الجزيء بسيانيد الصوديوم-كربوهيدرات الهالوجين، على سبيل المثال:

CH3-Br + NaCN → CH3 - CN + NaBr.

يتم تحلل نيتريل حمض الأوتيك (سيانيد الميثيل)، الذي يذوب، بسهولة عند تسخينه باستخدام أسيتات الأمونيوم:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

عند التحمض يظهر الحمض:

CH 3 COONH 4 + حمض الهيدروكلوريك → CH 3 COOH + NH 4 Cl.

3. كاشف Vykoristannya Grignard وراء المخطط:

CH 3 -MgBr + CO 2 → CH 3 -COO-MgBr → CH 3 -COOH + Mg(OH)Br

4. التحلل المائي للإيثرات المطوية:

CH 3 -COO CH 3 + KOH → CH 3 -COOK + CH 3 أوه،

CH 3 -COOK + حمض الهيدروكلوريك → CH 3 -COOH + بوكل

يتأثر حمض الأوتويك بالأكسدة الحفزية للبيوتان والحموضة:

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

5. لإزالة حمض البنزويك، يمكنك أكسدة متجانسات البنزين أحادية الاستبدال بمحلول حمضي من برمنجنات البوتاسيوم:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14 H 2 O.

53) الأحماض الأحادية غير المشبعة- بعض الكربوهيدرات غير المشبعة، حيث يتم استبدال ذرة واحدة من الماء بمجموعة الكربوكسيل.

أ) مجموعة الأحماض غير المشبعة غالبًا ما يكون لها أسماء تجريبية: CH 2 =CH-COOH - حمض الأكريليك (البروبينويك)، CH 2 =C(CH3)-COOH - حمض الميثاكريليك (2-ميثيل بروبينويك)

3 17 H 33 COOH – حمض الأوليك (هناك رابط فرعي واحد في الجزيء)، 3 17 H 31 COOH – حمض اللينوليك (يحتوي الجزيء على رابطين فرعيين)، 3 17 H 29 COOH – حمض اللينولينيك (الجزيء له ثلاثة روابط فرعية) اتصالات).

ب) الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدة (الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدة) - الأحماض الكربوكسيلية ، حيث يتم دمج وجود جذري الكربوهيدرات مع مجموعتين كربوكسيل -COOH. تشير جميع الروائح إلى الصيغة التالية: HOOC(CH2)nCOOH، حيث n = 0، 1، 2، …

Z 2 H 2 Pro 4 - حمض الأكساليك، Z 3 H 4 Pro 4 - حمض المالونيك

ج) الأحماض الكربوكسيلية العطرية – تحتوي معظم الأحماض العطرية على حلقة بنزين واحدة. العديد من الأحماض الكربوكسيلية العطرية لها أسماء تافهة: C 6 H 5 COOH - حمض البنزويك، CH 3 C 6 H 4 COOH - حمض أورثو، ميتا بارا تولويك، بارا-HOOC-C 6 H 4 -COOH - حمض التريفثاليك. كل هذه الأحماض عبارة عن مركبات بلورية تذوب قليلاً في الماء وتذوب بسهولة في الكحول. يوجد حمض البنزويك في العديد من الراتنجات الطبيعية، ويحتوي على زيوت أساسية غنية، وهو موجود في التوت البري والتوت البري، والذي يمكن الحفاظ عليه لفترة طويلة، وحمض البنزويك هو مادة حافظة طبيعية. كما يوجد حمض البنزويك في إنتاج التوت البري والنباتات الطبية.

54) حمض أوتويك - CH3COOH.

حمض الأوتويك هو سائل خالي من الجراثيم ذو رائحة نفاذة مميزة وطعم حامض. استرطابي. ولا يجب قرب الماء. يضحك مع الكثير من اللصوص؛ في الأحماض العضوية، تذوب المركبات العضوية والغازات، مثل HF، وHCl، وHBr، وHI وغيرها بشكل جيد.

القوة الكيميائية

مثل الأحماض المعدنية، يتفاعل حمض الأوكتيك مع المعادن والأكاسيد الأساسية والقواعد والأملاح:

زاستوسوفانيا

حمض أوتوفو (ميثان كربوكسيليك، إيتانويك) CH3-COOH.

في أعلى المستويات (18-20 درجة مئوية) يحتوي على سائل بربري ذو رائحة نفاذة يغلي عند 118.5 درجة مئوية. عند درجات حرارة أقل من +16.6 درجة مئوية (نقطة انصهار حمض الأوتيك)، يصبح حمض الأوتيك اللامائي أكثر صلابة ويظهر على شكل بلورات، تشبه الجليد؛ بعد ذلك، تم تسمية حمض الأتيك اللامائي باسم حمض كريزاني الأوتيك.

حمض الأوتويك له أهمية وطنية كبيرة. يعاني فون من الركود على نطاق واسع في مختلف مجالات الصناعة وفي الحياة اليومية. في الصناعة الكيميائية، حمض الأوتيك هو فيكوريستيك لاحتوائه على أسيتات الفينيل، أسيتات السليلوز، التوت البري والعديد من المواد الأخرى. على شكل أملاح، يتم استخدامها في صناعة النسيج كسائل يعمل على تثبيت البرنبيري على الألياف. في صناعة اليرقة، يتم استخدام حمض الأتيك لحفظ المنتجات؛ يتم بعد ذلك تكثيف طبقات من استرات حمض الأوتيك المطوية في مصنع للحلويات.

يذوب حمض الأوتيك بسهولة في الماء. يحتوي المنتج على تركيز 3-5% من حمض الأوتيك، المسمى أوسيت.

أوتريمانيا

كان الحمض الحمضي موجودًا لفترة طويلة. لقد أزالوا الخمر من نبيذ العنب الحامض. حاليًا، الطريقة الصناعية الرئيسية لإزالة حمض الأوتيك هي التوليف مع الأسيتالديهيد.

يتم تفاعل أكسدة الأسيتالديهيد إلى حمض الأوتيك على عدة مراحل. في المرحلة الأولى من العملية، يتم إضافة جزيء واحد من الحمض إلى جزيء الأسيتالديهيد بمحلول ما يسمى بـ "البيروكسيد" (أسيتيل هيدروبيروكسيد):

حمض البيرودوتيك غير مستقر للغاية ويتحلل بسهولة إلى حمض الأوكتيك وحمض بكمية كبيرة من الحرارة. شرب كميات كبيرة من حمض البيرودوتيك يمكن أن يؤدي إلى التورم. قم بحل الاتصال بعملية إنتاج حمض الأتيك حتى لا يقوم النظام بتجميع كمية كبيرة من حمض الأتيك.

في الصناعة، يجب إجراء عملية أكسدة الأسيتالديهيد باستخدام وسط نادر (حمض الميوسيتيك) في وجود محفز - خلات المنغنيز. العامل المؤكسد الأكثر سهولة هو الهلام. يتم تنفيذ العملية في مستعمرة التشغيل المستمر مع ملفات التبريد. يصل الأسيتالديهيد، الذي يدمر المحفز، إلى قاع العمود، على طول ارتفاع الأنابيب الممتدة. اذهب من خلال الفوهات. تتم العملية عند درجة حرارة 65-70 درجة مئوية ويكون الضغط في الجزء السفلي من العمود حوالي 3 ضغط جوي، وفي الجزء العلوي حوالي 2 ضغط جوي. يجب تصحيح وتنقية حمض الأوتيك من الجزء العلوي من المستعمرة.

لتحفيز امتصاص حمض الناديك وتكوين مخاليط حمضية مع الأبخرة العضوية، يسقط النيتروجين باستمرار من المنطقة الغازية في الجزء العلوي من المستعمرة.

إحدى الطرق الواعدة لإزالة حمض الأوتويك هي أكسدة الطور النادر للبيوتان مع حمض حمضي عند درجة حرارة 165-170 درجة مئوية وضغط 50 ضغط جوي:

يتم التفاعل بطريقة معقدة للغاية، كما هو موضح أدناه، وفي هذه العملية يتم إنشاء عدد من المنتجات الثانوية.

الأحماض الكربوكسيليةتسمية المركبات التي تحتوي على مجموعة الكربوكسيل:

تذوب الأحماض الكربوكسيلية:

الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة؛
أحماض ثنائي القاعدة (ثنائي الكربوكسيل) (مجموعتان أونس).

من المهم فصل أحماض الكربونيك:

الأليفاتية.
الحلقية.
عطرية.

تطبيق الأحماض الكربوكسيلية.

هاجس الأحماض الكربوكسيلية.

1. أكسدة الكحولات الأولية مع برمنجنات البوتاسيوم وثنائي كرومات البوتاسيوم:

2. التحلل المائي للكربوهيدرات المستبدلة بالهالوجين مما يقلل 3 ذرات هالوجين إلى ذرة كربون واحدة:

3. امتصاص الأحماض الكربوكسيلية من السيانيد:

عند تسخينه، يتحلل النتريل مع خلات الأمونيوم:

عندما يتحمض، يسقط الحمض:

4. تنوع كواشف غرينيارد:

5. التحلل المائي للإيثرات المطوية:

6. التحلل المائي لأنهيدريدات الحمض:

7. طرق محددة للحصول على الأحماض الكربوكسيلية:

يخرج حمض الموراشيك عند تسخين أكسيد الكربون (II) مع مسحوق هيدروكسيد الصوديوم تحت الرذيلة:

يتأثر حمض الأوتويك بالأكسدة الحفزية للبيوتان والحموضة:

تتم إزالة حمض البنزويك من أكسدة المتجانسات أحادية الاستبدال عن طريق تقسيم برمنجنات البوتاسيوم:

رد فعل كانيزيارو. تتم معالجة البنزالديهايد بنسبة 40-60% من هيدروكسيد الصوديوم في درجة حرارة الغرفة.

القوة الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية.

في الماء تتفكك الأحماض الكربوكسيلية:

تم تدمير ريفنافاجا بقوة على اليسار بسبب الأحماض الكربوكسيلية ضعيفة.

يضيف المدافعون الحموضة نتيجة للتأثير الاستقرائي. مثل هؤلاء الشفعاء يجذبون القوة الإلكترونية للأوردة ويسببون تأثيرًا حثيًا سلبيًا (-I). استخرج المثخن الإلكتروني حتى تزيد حموضة الحمض. تخلق البدائل المانحة للإلكترون شحنة حثية موجبة.

1. تحويل الأملاح. التفاعل مع الأكاسيد الأساسية وأملاح الأحماض الضعيفة والمعادن النشطة:

الأحماض الكربوكسيلية ضعيفة لأن تتم إزالة الأحماض المعدنية من الأملاح التالية:

2. حل المشتقات الوظيفية للأحماض الكربوكسيلية:

3. طي الأثيرات عند تسخينها مع الحمض والكحول في وجود حمض الكبريتيك - تفاعل الأسترة:

4. تحويل الأميدات والنيتريل:

3. تتأثر قوة الأحماض بوجود جذري الكربوهيدرات. عند حدوث التفاعل في وجود الفوسفور الأحمر، يتم تدمير المنتج الناتج:

4. رد فعل القبول.

8. نزع الكربوكسيل. يتم التفاعل عن طريق صهر المرج من معدن السليلوز المكون من حمض الكربوكسيل:

9. ينقسم حمض الديباسيك بسهولة ثاني أكسيد الكربون 2عند تسخينه:

مواد إضافية حول الموضوع: الأحماض الكربوكسيلية.

	الآلات الحاسبة الكيمياء
الكيمياء عبر الإنترنت على موقعنا للحصول على أعلى مستوى من النجاح.

تسمى المركبات الكيميائية المتكونة من المجموعة الكربوكسيلية COOH بالأحماض الكربوكسيلية. من الواضح أن هناك عددًا كبيرًا من الأسماء لهذه الأسماء. يتم تصنيف الروائح وفقًا لمعايير مختلفة، على سبيل المثال، عدد المجموعات الوظيفية، ووجود حلقة عطرية، وما إلى ذلك.

بودوفا الأحماض الكربوكسيلية

كما ذكرنا من قبل، لكي يكون الحمض حمضًا كربوكسيليًا، يجب أن يحتوي على مجموعة الكربوكسيل الأم، والتي بدورها تحتوي على جزأين وظيفيين: الهيدروكسيل والكربونيل. يتم ضمان تفاعلهم من خلال الاتصال الوظيفي لذرة كربون واحدة مع ذرتين حامضتين. تعتمد القوة الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية على نوع المجموعة التي تنتمي إليها.

ونظرًا لوجود مجموعة الكربوكسيل، يمكن تسمية هذه المركبات العضوية بالأحماض. يتم تحديد قوتها من خلال زيادة إنتاج أيون الماء H+ وتنجذب إلى الحموضة، مما يزيد من استقطاب روابط OH. كما يتم دائمًا فصل قوة الأحماض العضوية في تطبيقات المياه. تتغير الحموضة قبل التحلل بشكل متناسب مع الزيادة في الكتلة الجزيئية للحمض.

أنواع الأحماض الكربوكسيلية

يرى الكيميائيون عددًا من مجموعات الأحماض العضوية.

تتكون الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة من هيكل كربوني ومجموعة كربوكسيل وظيفية واحدة فقط. يعرف طالب الجلد القوة الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية. يتضمن الصف العاشر من برنامج الكيمياء الأولي دراسة شاملة لقوى الأحماض الأحادية القاعدة. تحتوي الأحماض الثنائية الأساسية والأحماض الأساسية الغنية على مجموعتين أو أكثر من الكربوكسيل في بنيتها.

أيضًا، بسبب وجود أو عدم وجود روابط مزدوجة وثلاثية في الجزيء، هناك أحماض كربوكسيلية غير مشبعة ومشبعة. سيتم مناقشة السلطات الكيميائية ومسؤولياتها أدناه.

إذا كان الحمض العضوي يحتوي على ذرة جذرية بديلة، فإن اسمه يتضمن اسم المجموعة المتداخلة. لذلك، إذا تم استبدال ذرة الماء بهالوجين، فإن اسم الحمض سيسمى هالوجين. يتم التعرف على نفس التغيير من خلال الاسم، حيث سيكون هناك استبدال بمجموعة ألدهيد أو هيدروكسيل أو أمينو.

إيزومرية الأحماض الكربوكسيلية العضوية

يعتمد على تفاعل تخليق استرات قابلة للطي للأحماض الغذائية المحولة بشكل مفرط مع أحماض البوتاسيوم أو الصوديوم.

طرق امتصاص الأحماض الكربوكسيلية

تعتبر طرق وطرق تجريد الأحماض من مجموعة COOH محايدة تمامًا، ولكنها غالبًا ما تكون راكدة:

- فيديوهات من مواد طبيعية (دهون وغيرها).
أكسدة الكحول الأحادي أو المركبات مع مجموعة COH (الألدهيدات): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
التحلل المائي لثلاثي الألكانات في المرج بتركيزات متوسطة من الكحول الأحادي: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
إزالة الأكسدة أو التحلل المائي للإسترات في الحمض والكحول (استرات مطوية): R-COOR"+NaOH=(R-COONa+R"OH)=R-COOH+NaCl.
أكسدة الألكانات بالبرمنجنات (الأكسدة الصلبة): R=CH2 [O]، (KMnO4) RCOOH.

أهمية الأحماض الكربوكسيلية للإنسان والصناعات

قد تكون الخواص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية مهمة لحياة الإنسان. الروائح ضرورية للغاية للجسم، لذلك يوجد عدد كبير منها على الجلد. يمر استقلاب الدهون والبروتينات والكربوهيدرات دائمًا بمرحلة تنتج أحماض كربوكسيلية أخرى.

بالإضافة إلى ذلك، تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية أثناء ذوبان الأدوية الطبية. لا يمكن تطوير صناعة الأدوية بأكملها دون فقدان قوة الأحماض العضوية.

يلعب الارتباط مع مجموعة الكربوكسيل أيضًا دورًا مهمًا في صناعة مستحضرات التجميل. تصنيع الدهون لمزيد من تحضير الحليب والمنتجات الأخرى والكيمياء اليومية بناءً على تفاعل الأسترة مع حمض الكربوكسيل.

من المعروف أن القوة الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية تؤثر على حياة الإنسان. للروائح أهمية كبيرة لجسم الإنسان، لأنها تتواجد في عدد كبير من خلايا الجلد. يمر استقلاب الدهون والبروتينات والكربوهيدرات دائمًا بمرحلة تنتج أحماض كربوكسيلية أخرى.