Koriste se monokarboksilne kiseline. Karboksilne kiseline. Snaga i stagnacija karboksilnih kiselina. Možete ga dobiti u laboratoriju

VIZNACHENNYA

Organski spojevi, molekule koje sadrže jednu ili više karboksilnih skupina povezanih ugljikohidratnim radikalom, nazivaju se karboksilne kiseline.

Prva tri člana homolognog niza karboksilnih kiselina, uključujući propionsku kiselinu, spojevi su oštrog mirisa i dobro se otapaju u vodi. Rijetki su i ovi homolozi, počevši od maslačne kiseline, koji daju oštar, neugodan miris, ali se u vodi loše raspadaju. Kemijske kiseline s brojem ugljikovih atoma 10 ili više su krute, bez mirisa, netopljive u vodi. Naime, u nizu homologa s povećanom molekularnom masom mijenja se sadržaj vode, mijenja se gustoća i povećava vrelište (tablica 1).

Tablica 1. Homologne serije karboksilnih kiselina.

Opsjednutost karboksilnim kiselinama

Karboksilne kiseline sprječavaju oksidaciju graničnih ugljikohidrata, alkohola i aldehida. Na primjer, kisela kiselina se zagrijavanjem oksidira etanolom i kalijevim permanganatom u kiseloj otopini:

Kemijska snaga karboksilnih kiselina

Kemijska snaga karboksilnih kiselina posljedica je osobitosti našeg okoliša. Dakle, kiseline različite od vode disociraju s ionima:

R-COOH↔R-COO - + H + .

Ako je u vodi primjetan H+ ion, ona je kiselkastog okusa, pa promijenite indikatore i provedite elektrošok. Vodene kiseline imaju slabe elektrolite.

Karboksilne kiseline imaju kemijska svojstva karakteristična za anorganske kiseline. međusobno djeluju s metalima (1), njihovim oksidima (2), hidroksidima (3) i slabim solima (4):

2CH3-COOh + Zn → (CH3COO) 2Zn + H2 (1);

2CH3-COOH + CuO→ (CH3COO) 2Cu + H2O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O(3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

Specifična snaga rubnih i također nezasićenih karboksilnih kiselina, koja je određena funkcionalnom skupinom, je interakcija s alkoholima.

Karboksilne kiseline reagiraju s alkoholima pri zagrijavanju iu prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline. Na primjer, ako se ušnoj kiselini dodaju etilni alkohol i tragovi sumporne kiseline, tada se pri zagrijavanju pojavljuje miris etilnog estera ušne kiseline (etil acetat):

CH3-COOH + C2H5OH ↔CH3-C(O)-O-C2H5 + H2O.

Specifična snaga graničnih karboksilnih kiselina, koja se javlja kao reakcija na radikal, je reakcija halogeniranja (kloriranja).

Stagnacija karboksilnih kiselina

Karboksilne kiseline su izlazna otopina za uklanjanje ketona, halogenida, vinil estera i drugih važnih klasa organskih spojeva.

Murašična kiselina naširoko se koristi za uklanjanje složenih etera koji se koriste u parfumeriji, u kožama (štavljena koža), u tekstilnoj industriji (kao sredstvo za jedkanje tijekom proizvodnje), kao pročišćivač i konzervans.

Vodena otopina (70-80%) ottoične kiseline naziva se ottovoy esencija, a 3-9% vodena otopina naziva se stolni otst. Essencia se često koristi kako bi se razvodom uklonio otac iz svijesti obitelji.

Primijeni na rješavanje problema

GUZA 1

Zavdannya

Uz pomoć određenih kemijskih reakcija mogu se provesti sljedeće transformacije:

a) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK.

Zapišite reakciju, označite ishod reakcije.

Vídpovid

a) Kloriranje metana na svjetlu kako bi se klorometan doveo do sadržaja:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl.

Halogenirani alkani podložni su hidrolizi u vodenom ili tekućem mediju s otopinama alkohola:

CH 3 Cl + NaOH → CH 3 OH + NaCl.

Kao rezultat oksidacije primarnih alkohola, na primjer, s kalijevim dikromatom u kiselom mediju u prisutnosti katalizatora (Cu, CuO, Pt, Ag), nastaju aldehidi:

CH 3 OH+ [O] →HCHO.

Aldehidi se lako oksidiraju u slične karboksilne kiseline, na primjer, s kalijevim permanganatom:

HCHO + [O] → HCOOH.

Karboksilne kiseline pokazuju svu snagu slabih mineralnih kiselina itd. specifične interakcije s aktivnim metalima s otopljenim solima:

2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H 2 .

GUZA 2

Zavdannya

Napiši reakcije između sljedećih spojeva: a) 2-metilpropanske kiseline i klora; b) oktatna kiselina i propanol-2; c) akrilna kiselina i bromna voda; d) 2-metilbutanska kiselina i fosfor (V) klorid. Recite svom umu da preskoči reakciju.

Vídpovid

a) kao rezultat reakcije između 2-metilpropanske kiseline i klora dolazi do zamjene atoma vode u radikalu ugljikohidrata koji je u a-položaju; 2-metil-2-kloropropanska kiselina je otopljena

H 3 C-C(CH 3)H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C(CH 3)Cl-COOH + HCl (kat = P).

b) kao rezultat reakcije između ušne kiseline i propanola-2 nastaje sklopivi ester - izopropilni ester ušne kiseline.

CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH)H-CH 3 → CH 3 -C(O)-O-C(CH 3)-CH 3 .

c) kao rezultat reakcije između akrilne kiseline i bromne vode, dodatak halogena na mjestu veze je u skladu s Markovnikovljevim pravilom; 2,3-dibrompropanoična kiselina je otopljena

CH 2 = CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

d) kao rezultat reakcije između 2-metilbutanske kiseline i fosfor (V) klorida nastaje vrsta kiselinskog klorida

CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + HCl.

Karboksilne kiseline nazivaju se ugljikohidratni spojevi čije molekule sadrže jednu ili više karboksilnih skupina -COOH.
Formula karboksilnih kiselina je:
Zbog prirode radikala povezanog s karboksilnom skupinom, kiseline su granične, nezasićene i aromatske.
Broj karboksilnih skupina pokazuje bazičnost kiselina.
Formula za rubne monobazične kiseline je CnH2n+1COOH (ili CnH2nO2).

Nomenklatura. Proširena trivijalna imena. Prema pravilima IUPAC-a, nazivu ugljikohidrata dodajte "-ova kiselina".

Izomerija.

1. Za alifatske kiseline – izomerizacija ugljikohidratnog radikala.
2. Za aromate – izomerija položaja protektora na benzenskom prstenu.
3. Međuklasna izomerija s presavijenim eterima (na primjer, CH3COOH i HCOOCH3).

Stol. Bazične karboksilne kiseline (nomenklatura, fizikalna snaga)

Ime			Formula kiselina	ttopiti °C	tkip. °C	r g/cm 3	Božić- strogost (g/100 mol H 2 O ;25 °C)	Ka (Na 25°C)
kiselina		njene soli (efir)	Formula kiselina	ttopiti °C	tkip. °C	r g/cm 3	Božić- strogost (g/100 mol H 2 O ;25 °C)	Ka (Na 25°C)
murašina	metan	format	HCOOH		100,5	1,22		1,77 . 10 -4
otstova	etanova	acetat	CH3COOH	16,8		1,05		1,7 . 10 -5
propionova	propanova	propionat	CH3CH2COOH			0,99		1,64 . 10 -5
oliina	butanova	butirat	CH3(CH2)2COOH			0,96		1,54 . 10 -5
Valerianova	pentanova	valerat	CH3(CH2)3COOH			0,94	4,97	1,52 . 10 -5
Kapronova	heksanova	heksanat	CH3(CH2)4COOH			0,93	1,08	1,43 . 10 -5
caprylova	oktan	oktanoat	CH3(CH2)6COOH			0,91	0,07	1,28 . 10 -5
Kaprinova	dekanova	dekanoat	CH3(CH2)8COOH			0,89	0,015	1,43 . 10 -5
akril	propinova	akrilat	CH2=CH-COOH			1,05
benzoin	benzoin	benzoat	C6H5COOH			1,27	0,34	1,43 . 10 -5
Ščavljeva	etandiova	oksalata	COOH ja COOH	189,5 (Zp.)		1,65		K 1 = 5,9. 10 -2 K2 = 6,4. 10 -5
palmitinova	heksadekanova	palmitat	CH3(CH2)14COOH		219 (17 mm)		0,0007	3,46 . 10 -7
stearinska	oktadekanova	stearat	CH3(CH2)16COOH				0,0003

Otrimannya

1. Oksidacija primarnih alkohola i aldehida (kiselina na katalizatoru; KMnO4; K2Cr2O7):

-[O]® R-
- C

OH
primarni
alkohol

aldehid

2. Industrijska sinteza murašne kiseline:
a) katalitička oksidacija metana

2CH4 + 3O2 --t°® 2H-COOH + 2H2O

B) zagrijavanje ugljik(II) oksida s natrijevim hidroksidom

CO + NaOH --p;200°C® H-COONa --H2SO4® H-COOH

3. Industrijska sinteza ušne kiseline:
a) katalitička oksidacija butana

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 --t°® 4CH3COOH + 2H2O

B) zagrijavanje smjese s ugljikovim (II) oksidom i metanolom na katalizatoru pod tlakom

CH3OH + CO ® CH3COOH

4. Aromatske kiseline se sintetiziraju oksidacijom homologa benzena:

5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 --t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

5. Hidroliza funkcionalnih spojeva (sklopivi esteri, anhidridi, halogenidi, amidi).

Kemijska moć

1. Kroz premještanje gustoće elektrona s hidroksilne skupine O-H na visoko polariziranu karbonilnu skupinu C=O, molekule karboksilne kiseline stvaraju elektrolitičku disocijaciju:

R-COOH «R-COO- + H+

Jačina karboksilnih kiselina u vodi je mala.

2. Karboksilne kiseline imaju snagu karakterističnu za mineralne kiseline. Smrdovi reagiraju s aktivnim metalima, bazičnim oksidima, bazama i solima slabih kiselina.

2SH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2-
2CH3COOH + CaO® (CH3COO)2Ca + H2O
H-COOH + NaOH ® H-COONa + H2O
2SH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2-
SH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2-

Karboksilne kiseline su slabe od mnogih jakih mineralnih kiselina (HCl, H2SO4, itd.) i stoga se uklanjaju iz soli:

SH3COONa + H2SO4 (konc.) --t°® CH3COOH + NaHSO4

3. Svijest o funkcionalnim aktivnostima:
a) u interakciji s alkoholima (u prisutnosti koncentrirane H2SO4) nastaje presavijeni eter. Stvaranje sklopivih etera interakcijom kiseline i alkohola u prisutnosti mineralnih kiselina naziva se reakcija esterifikacije (ester od latinskog "eter").
Ova reakcija se može vidjeti u primjeni otopine metil estera oktatne kiseline s oktatnom kiselinom i metil alkoholom:

CH3-OH (oktatna kiselina) + HO-CH3 (metilni alkohol)®
® CH3-OCH3 (metil ester oktatne kiseline) + H2O

Formalna formula folding estera je R-OR' de R i R" - u ugljikohidratnim radikalima: u folding esterima mravlje kiseline - format -R=H.
Reverzna reakcija je hidroliza (osiromašenje) sklopivog estera:

CH3--OCH3 + HO-H® CH3--OH + CH3OH

Očigledno, proces esterifikacije je obrnut:

CH3--OH + HO-CH3 « CH3--OCH3 + H2O

Stoga, uz trenutni kemijski tijek, u reakcionarnom ludilu bit će i izlaznih i završnih izjava.
Katalizator (i voda) - međutim, ubrzajte izravnu i obrnutu reakciju tako da se postigne ista reakcija. Da biste uništili ravnotežu formiranog etera, uklonite višak kiseline ili alkohola ili uklonite jedan od proizvoda reakcije iz sfere interakcije - na primjer, uklanjanje etera ili vezanje vode na dnevne načine.
Koristeći metodu “označavanja atoma” uz pomoć važnog izotopa, pokazano je da se voda tijekom esterifikacije otapa omjerom atoma prema vodi, alkoholu i hidroksi kiselini:

O-R' --H+® R-

Gledajući ovu činjenicu, utvrđuje se ofenzivni mehanizam reakcije esterifikacije.
Oksidacijom karbonilne skupine kiseline apsorbira se proton, pri čemu nastaje oksonijev kation (I), koji je prisutan u jednakim količinama s karbokationom (II).
Molekula alkohola tada napada karkation (II), spaja usamljeni par elektrona atoma kisika i stvara oksonijev kation (III), koji je u sinergiji s oksonijevim kationom (IV).
Molekula vode se odvaja od kationa (IV), što rezultira stvaranjem karkationa (V), koji je u sinergiji s oksonijevim kationom (VI).
Oksonijev kation (VI) oslobađa proton, koji katalizira reakciju, dovodeći do molekule krajnjeg produkta - sklopivog estera.
b) kada vodeni reagensi reagiraju, anhidridi se stvaraju kao rezultat intermolekulske dehidracije

CH3--OH + H-O--CH3 --(P2O5)® CH3--O--CH3 + H2O

C) kada se karboksilne kiseline tretiraju fosfornim pentakloridom, dobivaju se kiselinski kloridi.

CH3-OH + PCl5® CH3-Cl + POCl3 + HCl

Hidroliza svih funkcionalno sličnih karboksilnih kiselina (anhidridi, kiselinski kloridi, sklopivi esteri itd.) Svodi se u kiselom mediju na nastale karboksilne kiseline, a u pravom mediju - na njihove soli.
4. Halogenirano. U prisutnosti halogena (u prisutnosti crvenog fosfora) nastaju a-halogen-supstituirane kiseline:

A
CH3-CH2-COOH --Br2;(P)® CH3-CH-COOH(a-bromopropionska kiselina (2-bromopropanska kiselina)) + HBr
ja
Br

A- Halogenom supstituirane kiseline - jake kiseline, niže ugljične kiseline, zbog djelovanja atoma halogena.

Zastosuvannya

Mravlja kiselina - u medicini, zdravstvu, u organskoj sintezi, u uklanjanju kemikalija i konzervansa; poput snažnog vođe.

Ušna kiselina - u prehrambenoj i kemijskoj industriji (proizvodnja acetilceluloze, koja sadrži acetatna vlakna, organska vlakna, cimet; za sintezu žutika, lijekova i folding etera).

Maslačna kiselina - za uklanjanje aromatskih dodataka, plastifikatora i flotacijskih reagensa.

Oksalna kiselina - u metalurškoj industriji (uklanjanje kamenca).

Stearinska kiselina C17H35COOH i palmitinska kiselina C15H31COOH su površinski aktivni spojevi i maziva u obradi metala.

Oleinska kiselina C17H33COOH je flotacijski reagens koji se koristi za obogaćivanje ruda obojenih metala.

KARBONSKE KISELINE

Glavno skladište biljnih i životinjskih masti sastoji se od estera glicerola i biljnih masnih kiselina (granična - C15H31COOH palmitinska, C17H35COOH - stearinska; nezasićena C17H33COOH - oleinska; C17H31COOH - linolna í̈;

O
II
CH2-O-
C-R
| O
II
CH-O-C-R’
| O
II
CH2-O-C-R''

Fizička snaga

Masti zasićene graničnim kiselinama su krute tvari, a nezasićene su rijetke. Sve se masti jako kvare u blizini vode.
Prva sinteza masti koju je napravio Berthelot (1854 r.) sa zagrijanim glicerinom i stearinskom kiselinom:

O
II
CH2-O
HHO-
C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35
|

|
| O
II
CH-O
H+HO-C-C17H35
-®

CH-O-
C-C17H35 + 3H20
|

|
| O
II
CH2-O
HHO-C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35

Tristearin

Kemijska moć

1. Hidroliza (deplecija) u kiselom ili mlakom mediju, ili pod utjecajem enzima:

Otopina livade sadrži soli visokih masnih kiselina (natrij - krute tvari, kalij - rijetko).
Sva onečišćenja su hidrofobna, voda ih jako kvasi, pa je korištenje čiste vode neučinkovito. Molekula kiseline sastoji se od dva dijela: R radikala, koji je pomiješan s vodom, i skupine -COO-, koja je polarna, hidrofilna i lako prianja na područja zagušenja. U sredini svijeta, voda koja se apsorbira iz njegove sredine, uklanja ugljikohidratne radikale zajedno s njima i -COO- skupinu koja se adsorbira na površini čestice zapreke, te se tako uklanja i sama nečistoća zajedno s kiseli suvišak.
Izuzetno se slabo pere u tvrdoj vodi, a ne pere se uopće u morskoj vodi, pa se mogu miješati s kalcijem i magnezijem te miješati s kiselinama i solima koje nisu spojive s vodom:

2RCOO- + Ca ® (RCOO)2Ca¯

U modernim primjenama često se koriste natrijeve soli visokih alkil sulfonskih kiselina, budući da nisu vezane Ca ionima u uobičajenim solima.

2. Hidratacija (hidrogenacija) – proces dodavanja vode višku nezasićenih kiselina koje se mogu dodati masti. U ovom slučaju, višak nezasićenih kiselina prelazi u višak graničnih kiselina, a rijetke masti se pretvaraju u krutine (margarin).

3. Stupanj nezasićenih masti karakterizira jodni broj, koji pokazuje koliko se joda može dodati ligamentima do 100 g masti.
U dodiru s vjetrom dolazi do užeglosti masti koja se temelji na oksidaciji duž subligamenata (stvaraju se aldehidi i kiseline s kratkim kopljem) i hidrolizi pod djelovanjem mikroorganizama.

Karboksilne kiseline nazivaju se ugljikohidratni spojevi čije molekule sadrže jednu ili više karboksilnih skupina – COOH.

Formula karboksilnih kiselina je:

Zbog prirode radikala povezanog s karboksilnom skupinom, kiseline su granične, nezasićene i aromatske.

Broj karboksilnih skupina pokazuje bazičnost kiselina.

Formula za rubne jednobazične kiseline je: n H 2 n +1 COOH (ili n H 2 n O 2).

Prema Ženevskoj nomenklaturi nazivi kiselina sastavljeni su od naziva ugljikohidrata s istim brojem ugljikovih atoma koji ima kiselina, uz dodatak dovršene riječi kiselina.

Ispod su nazivi kiselina sljedećim redoslijedom: naziv koji je nastao povijesno, naziv prema racionalnoj, zatim ženevska nomenklatura (riječ "kiselina" je izostavljena):

HCOOH - murašin (ugljični, metan);

CH 3 COOH - otstova (metan karbonska kiselina, etanova);

Z 2 H 5 COOH - propionski (etankarbonski, propanski);

Z 3 H 7 COOH - olein (propankarbonat, butan).

Najčešće se u praksi nazivi kiselina koji su se razvili povijesno pojednostavljuju. Bolje je koristiti ženevsku nomenklaturu da biste se riješili kiselina:

2-metilpentanska kiselina

4-etilheptan-1 kiselina

Izomerija karboksilnih kiselina, kao i u slučaju aldehida, naziva se izomerija ugljikohidratnih radikala.

Karboksilna skupina kombinira dvije funkcionalne skupine - karbonil i hidroksil, koje međusobno djeluju jedna na drugu:

Kiselost snage karboksilnih kiselina posljedica je premještanja elektronske jakosti na karbonilnu kiselinu i adicije cikličke kiseline (poravnane s alkoholima) polarizacije O-H veze.

U vodi karboksilne kiseline disociraju na ione:

Otapanje vode i visoke temperature vrenja kiselina neophodni su za stvaranje međumolekularnih vodenih veza.

S povećanjem molekulske mase mijenja se koncentracija kiselina u vodi.

Fizička snaga.

Niži predstavnici graničnih monobazičnih kiselina (do i uključujući propionsku kiselinu) su najčešća trošna rotkvica oštrog mirisa koja se miješa s vodom u bilo kakvom odnosu. Oni se lako mogu kretati sami i vodenom parom. Njihovi predstavnici (počevši od uljastih) su uljaste sjemenke neugodnog mirisa koje su sklone raspadanju u blizini vode. Vehikularne kiseline su krute tvari netopljive u vodi za piće. Sve masne kiseline su otopljene u alkoholu i eteru.

Kemijska moć.

Snaga kiseline. Kako usporediti formule alkohola i karboksilnih kiselina

Moguće je da, zbog činjenice da alkoholi i kiseline imaju različitu skupinu (hidroksilne) snage, mogu biti slični.

Alkoholi imaju tako slabu kiselinsku moć da se kisela reakcija alkohola ne može otkriti najosjetljivijim indikatorima. Kisela svojstva alkohola (kao i vode) rezultiraju, na primjer, reakcijama sa slobodnim baznim metalima. Međutim, kisela moć hidroksilne vode u alkoholima je mnogo slabija.

Istovremeno, organske kiseline, slično anorganskim kiselinama, pokazuju izraženu kiselinsku moć. U vodi im je potrebna kora lakmusa u crvenoj boji kako bi se ispitala disocijacija organskih kiselina na ione:

Karboksilna skupina vode zamijenjena je vodom alkoholnog hidroksila metalom ne samo u interakciji s metalima, već i u interakciji sa solima karboksilnih kiselina:

natrijeva sol propionske kiseline

Dakle, snaga hidroksilne vode u alkoholima bitno se razlikuje od snage karboksilnih kiselina.

Karboksilne kiseline smatraju se znatno slabijima od minerala.

Obnavljanje kiselina. Reduciranjem kiselina nastaje sličan aldehid, koji daljnjom redukcijom prelazi u alkohol:

Razmotrimo same kiseline, kao što su kiselinski kloridi, anhidridi i sklopivi esteri.

Također, karboksilne kiseline stupaju u interakciju s:

1. Interakcije s metalima

2CH 3 COOH+Ca →(CH 3 COO) 2 Ca+H 2

2. Interakcije s metalnim oksidima

2CH 3 COOH+CaO → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O

3. Reakcija neutralizacije

2CH 3 COOH+Ca(OH) 2 →(CH 3 COO) 2 Ca+2H 2 O

4. Interakcije sa solima

2CH 3 COOH+CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O+CO 2

5. Djelovanje halogenirajućih sredstava

6.Halokiseline

CH 3 COOH+Br 2 →CH 2 BrCOOH

Stagnacija karboksilnih kiselina

Mravlja kiselina se koristi kao izvor u medicini - mravlja alkohola (1,25% alkoholnog stupnja mravlje kiseline.

Otična kiselina se koristi za sintezu bobica, ljekovitih pripravaka, presavijenih etera tijekom proizvodnje acetatnih vlakana. Domaća dominacija uživa u tom konzervatorskom govoru.

Metode opsjednutosti.

1. Oksidacija aldehida i primarnih alkohola - sofisticirana metoda uklanjanja karboksilnih kiselina. Kao oksidansi nastaju KMnO 4 i K 2 Cr 2 Pro 7 . [O] [O]

R-CH 2 -OH → R-CH = O → R-CO-OH

alkohol aldehidna kiselina

2. Uklanjanje karboksilnih kiselina iz cijanida (nitrila) je važna metoda koja vam omogućuje povećanje ugljičnog koplja dok uklanjate izlazni cijanid. U molekulu se uvodi dodatni ugljikov atom, vikoristička reakcija supstitucije halogena u molekuli s halogen-ugljikohidratom natrijevim cijanidom, na primjer:

CH3-Br + NaCN → CH3 - CN + NaBr.

Nitril ušne kiseline (metilcijanid), koji se otapa, lako se hidrolizira zagrijavanjem s amonijevim acetatom:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Kada se zakiseli, pojavljuje se kiselina:

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl.

3. Vykoristannya Grignardov reagens iza sheme:

CH 3 -MgBr + CO 2 → CH 3 -COO-MgBr → CH 3 -COOH + Mg(OH)Br

4. Hidroliza presavijenih etera:

CH 3 -COO CH 3 + KOH → CH 3 -COOK + CH 3 OH,

CH 3 -COOK + HCl → CH 3 -COOH + KCl

Ottoična kiselina je pod utjecajem katalitičke oksidacije butana i kiselosti:

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

5. Da biste uklonili benzojevu kiselinu, možete oksidirati monosupstituirane homologe benzena s kiselom otopinom kalijevog permanganata:

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

53) Jednobazične nezasićene kiseline- neki nezasićeni ugljikohidrati, kod kojih je jedan atom vode zamijenjen karboksilnom skupinom.

A) Skupina nezasićenih kiselina najčešće ima empirijske nazive: CH 2 =CH-COOH - akrilna (propenska) kiselina, CH 2 =C(CH3)-COOH - metakrilna (2-metilpropenska) kiselina.

3 17 H 33 COOH – oleinska kiselina (postoji jedna podveza u molekuli), 3 17 H 31 COOH – linolna kiselina (molekula ima dvije podveze), 3 17 H 29 COOH – linolenska kiselina (molekula ima tri podveze) veze).

B) Dibazične granične karboksilne kiseline (dvobazične karboksilne kiseline) - karboksilne kiseline, u kojima je prisutnost ugljikohidratnog radikala kombinirana s dvije karboksilne skupine -COOH. Svi mirisi sugeriraju sljedeću formulu: HOOC(CH2)nCOOH, gdje je n = 0, 1, 2, …

Z 2 H 2 Pro 4 – oksalna kiselina, Z 3 H 4 Pro 4 – malonska kiselina

C) Aromatske karboksilne kiseline – većina aromatskih kiselina ima jedan benzenski prsten. Mnoge aromatske karboksilne kiseline imaju trivijalna imena: C 6 H 5 COOH - benzojeva kiselina, CH 3 C 6 H 4 COOH - orto-, meta-para-toluinska kiselina, para-HOOC-C 6 H 4 -COOH - tereftalna kiselina. Sve ove kiseline su kristalni spojevi koji su malo otopljeni u vodi i lako otopljeni u alkoholu. Benzojeva kiselina se nalazi u mnogim prirodnim smolama, sadrži bogata eterična ulja, nalazi se u brusnicama i brusnicama, koje se mogu dugo čuvati, benzojeva kiselina je prirodni konzervans. Benzojeva kiselina se također nalazi u proizvodnji bobica i ljekovitog bilja.

54) Otonska kiselina - CH3COOH.

Otonska kiselina je neplodna tekućina karakterističnog oštrog mirisa i kiselkastog okusa. Higroskopno. Nije obavezno u blizini vode. Smije se s puno razbojnika; U organskoj kiselini dobro su otopljeni organski spojevi i plinovi, kao što su HF, HCl, HBr, HI i drugi.

Kemijska moć

Poput mineralnih kiselina, oktatna kiselina stupa u interakciju s metalima, bazičnim oksidima, bazama i solima:

Zastosuvannya

Otova (metankarboksilna, etanska) kiselina CH3-COOH.

Na najvišim razinama (18-20ºS) ima barbarsku tekućinu oštrog mirisa koja vrije na 118,5ºS. Na temperaturama ispod +16,6ºS (talište ušne kiseline), bezvodna ušna kiselina postaje čvršća i pojavljuje se kao kristali, slični ledu; Po tome je bezvodna ušna kiselina dobila naziv križana ušna kiselina.

Otonska kiselina je od velikog nacionalnog značaja. Vaughn naveliko stagnira u raznim područjima industrije iu svakodnevnom životu. U kemijskoj industriji, ušna kiselina je vikoristična jer sadrži vinil acetat, celulozni acetat, bobice i mnoge druge tvari. U obliku soli koriste se u tekstilnoj industriji kao tekućina koja služi za učvršćivanje šipka na vlaknu. U industriji jela, ušna kiselina se koristi za konzerviranje proizvoda; Ploče presavijenih estera ušne kiseline tada se kondenziraju u tvornici slastica.

Otična kiselina se lako otapa u vodi. Proizvod sadrži 3-5% koncentracije ušne kiseline, zvane ocet.

Otrimannya

Kisela kiselina postoji već dugo vremena. Uklonili su vino iz vina od kiselog grožđa. Trenutno je glavna industrijska metoda za uklanjanje ušne kiseline sinteza s acetaldehidom.

Reakcija oksidacije acetaldehida u ušnu kiselinu odvija se u nekoliko faza. U prvoj fazi procesa, jedna molekula kiseline se dodaje molekuli acetaldehida s otopinom takozvanog "peroksida" (acetil hidroperoksida):

Perodotna kiselina je vrlo nestabilna i uz značajnu količinu topline lako se raspada na oktatnu kiselinu i kiselinu. Pijenje velikih količina perodotične kiseline može dovesti do oteklina. Otopiti vezu s procesom proizvodnje ušne kiseline dok se u sustavu ne nakupi velika količina ušne kiseline.

U industriji, proces oksidacije acetaldehida treba provoditi s rijetkim medijem (mediocitna kiselina) u prisutnosti katalizatora - mangan acetata. Najlakše oksidirajuće sredstvo je žele. Proces se provodi u koloniji kontinuiranog rada s rashladnim spiralama. Acetaldehid, koji uništava katalizator, dospijeva na dno kolone, po visini produženih cijevi. Prođite kroz mlaznice. Proces se odvija na temperaturi od 65-70ºS, a pritisak u donjem dijelu kolone je oko 3 atm, au gornjem dijelu oko 2 atm. Ušna kiselina iz gornjeg dijela kolonije mora se rektificirati i pročistiti.

Da bi se potaknula apsorpcija nadinske kiseline i stvorile kisele kisele smjese s organskim parama, dušik kontinuirano pada iz plinskog područja gornjeg dijela kolonije.

Obećavajuća metoda za uklanjanje otojske kiseline je oksidacija butana kiselom kiselinom u rijetkoj fazi na 165-170ºS i tlaku od 50 atm:

Reakcija se odvija na vrlo složen način, kao što je prikazano u nastavku, iu tom procesu nastaju brojni nusproizvodi.

Karboksilne kiseline Navedite spojeve koji sadrže karboksilnu skupinu:

Karboksilne kiseline otapaju se:

monobazične karboksilne kiseline;
dibazične (dikarboksilne) kiseline (2 grupe UNS).

Važno je odvojiti ugljične kiseline:

alifatski;
aliciklički;
aromatičan.

Nanesite karboksilne kiseline.

Opsjednutost karboksilnim kiselinama.

1. Oksidacija primarnih alkohola kalijevim permanganatom i kalijevim dikromatom:

2. Hidroliza halogenom supstituiranih ugljikohidrata, koja reducira 3 atoma halogena u jedan atom ugljika:

3. Apsorpcija karboksilnih kiselina iz cijanida:

Zagrijavanjem nitril hidrolizira s amonijevim acetatom:

Kada se zakiseli, kiselina ispada:

4. Varijacije Grignardovih reagensa:

5. Hidroliza presavijenih etera:

6. Hidroliza kiselinskih anhidrida:

7. Specifični postupci dobivanja karboksilnih kiselina:

Muraška kiselina izlazi kada se ugljikov (II) oksid zagrijava s praškastim natrijevim hidroksidom pod škripcem:

Ottoična kiselina je pod utjecajem katalitičke oksidacije butana i kiselosti:

Benzojeva kiselina se uklanja iz oksidacije monosupstituiranih homologa dijeljenjem kalijevog permanganata:

Canniziarova reakcija. Benzaldehid se tretira s 40-60% natrijevim hidroksidom na sobnoj temperaturi.

Kemijska snaga karboksilnih kiselina.

U vodi karboksilne kiseline disociraju:

Rivnavaha je uništena lijevo, jer karboksilne kiseline su slabe.

Zagovornici dodaju kiselost kao rezultat induktivnog učinka. Takvi posrednici privlače elektronsku snagu žila i uzrokuju negativan induktivni učinak (-I). Ekstrahirajte elektronički zgušnjivač dok se kiselost kiseline ne poveća. Nadomjesci donora elektrona stvaraju pozitivan induktivni naboj.

1. Pretvorba soli. Reakcije s bazičnim oksidima, solima slabih kiselina i aktivnim metalima:

Karboksilne kiseline su slabe, jer Mineralne kiseline se uklanjaju iz sljedećih soli:

2. Otopina funkcionalnih derivata karboksilnih kiselina:

3. Folding eteri kada se zagrijavaju s kiselinom i alkoholom u prisutnosti sumporne kiseline - reakcija esterifikacije:

4. Pretvorba amida, nitrila:

3. Na snagu kiselina utječe prisutnost ugljikohidratnog radikala. Budući da se reakcija odvija u prisutnosti crvenog fosfora, dobiveni produkt se uništava:

4. Reakcija prihvaćanja.

8. Dekarboksilacija. Reakcija se provodi taljenjem livade iz celuloznog metala karboksilne kiseline:

9. Dvobazna kiselina se lako odvaja CO 2 kada se zagrije:

Dodatni materijali na temu: Karboksilne kiseline.

	Kemijski kalkulatori
Kemija online na našoj web stranici za najvišu razinu uspjeha.

Kemijski spojevi nastali iz karboksilne skupine COOH nazvani su karboksilne kiseline. Očigledno postoji veliki broj imena za ova imena. Mirisi se klasificiraju prema različitim parametrima, na primjer, broju funkcionalnih skupina, prisutnosti aromatskog prstena i tako dalje.

Budova karboksilne kiseline

Kao što je već spomenuto, da bi neka kiselina bila karboksilna kiselina, mora imati matičnu karboksilnu skupinu, koja pak ima dva funkcionalna dijela: hidroksil i karbonil. Njihovo međudjelovanje osigurano je funkcionalnom vezom jednog atoma ugljika s dva atoma kiseline. Kemijska snaga karboksilnih kiselina ovisi o tome kojoj je skupini.

Zbog prisutnosti karboksilne skupine ovi se organski spojevi mogu nazvati kiselinama. Njihove su snage određene povećanom proizvodnjom vodenog iona H+ i privlače ih kiselost, dodatno polarizirajući O-H veze. Također, snaga organskih kiselina uvijek je disocirana u primjenama vode. Kiselost prije razgradnje mijenja se proporcionalno porastu molekulske mase kiseline.

Vrste karboksilnih kiselina

Kemičari vide brojne skupine organskih kiselina.

Jednobazične karboksilne kiseline sastoje se od ugljikovog skeleta i samo jedne funkcionalne karboksilne skupine. Učenik kože poznaje kemijsku snagu karboksilnih kiselina. U 10. razredu početnog programa kemije temeljito se proučavaju moći jednobazičnih kiselina. Dibazične i bogato bazične kiseline u svojoj strukturi imaju dvije ili više karboksilnih skupina.

Također, zbog prisutnosti ili odsutnosti dvostrukih i trostrukih veza u molekuli, postoje nezasićene i zasićene karboksilne kiseline. O kemijskim moćima i njihovim odgovornostima bit će riječi u nastavku.

Ako organska kiselina sadrži atom supstitucijskog radikala, tada njezin naziv uključuje naziv intervenirajuće skupine. Dakle, ako je atom vode zamijenjen halogenom, tada će se ime kiseline zvati halogen. Ista se promjena prepoznaje po imenu, budući da će doći do supstitucije s aldehidnom, hidroksilnom ili amino skupinom.

Izomerija organskih karboksilnih kiselina

Temelji se na reakciji sinteze sklopivih estera prekonvertiranih prehrambenih kiselina s kalijevim ili natrijevim kiselinama.

Metode apsorpcije karboksilnih kiselina

Metode i metode odvajanja kiselina iz COOH skupine su potpuno neutralne, ali najčešće stagnirajuće su:

Vidljivo iz prirodnih tvari (masti i dr.).
Oksidacija monoalkohola ili spojeva s COH skupinom (aldehidi): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
Hidroliza trihaloalkana u livadi sa srednjim koncentracijama monoalkohola: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
Deoksidacija ili hidroliza estera u kiselini i alkoholu (naborani esteri): R-COOR"+NaOH=(R-COONa+R"OH)=R-COOH+NaCl.
Oksidacija alkana permanganatom (tvrda oksidacija): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Važnost karboksilnih kiselina za ljude i industriju

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina mogu biti važna za ljudski život. Mirisi su iznimno potrebni tijelu pa ih se veliki broj nalazi na koži. Metabolizam masti, bjelančevina i ugljikohidrata uvijek prolazi kroz fazu u kojoj nastaju druge karboksilne kiseline.

Osim toga, karboksilne kiseline reagiraju tijekom otapanja ljekovitih lijekova. Cijela farmaceutska industrija ne može se razvijati bez gubitka snage organskih kiselina.

Veza s karboksilnom skupinom također igra važnu ulogu u kozmetičkoj industriji. Sinteza masti za daljnju pripremu mlijeka, drugih proizvoda i svakodnevne kemije temeljena na reakciji esterifikacije s karboksilnom kiselinom.

Poznato je da kemijska snaga karboksilnih kiselina utječe na ljudski život. Mirisi su od velike važnosti za ljudski organizam, jer se nalaze u velikom broju stanica kože. Metabolizam masti, bjelančevina i ugljikohidrata uvijek prolazi kroz fazu u kojoj nastaju druge karboksilne kiseline.