Monokarboksilik kislotalar qo'llaniladi. Karboksilik kislotalar. Karboksilik kislotalarning kuchi va turg'unligi. Siz uni laboratoriyadan olishingiz mumkin

VIZNACHENNYA

Organik birikmalar, uglevod radikali bilan bog'langan bir yoki bir nechta karboksil guruhlarini o'z ichiga olgan molekulalar deyiladi. karboksilik kislotalar.

Karboksilik kislotalarning gomologik seriyasining dastlabki uchta a'zosi, shu jumladan propion kislotasi, o'tkir hidga ega va suvda yaxshi eriydigan birikmalardir. Butirik kislotadan boshlangan bu gomologlar ham kam uchraydi, ular o'tkir, yoqimsiz hid chiqaradi, lekin ular suvda yomon parchalanadi. Uglerod atomlari soni 10 yoki undan ortiq bo'lgan kimyoviy kislotalar qattiq, hidsiz, suvda erimaydi. Zahalom, molekulyar og'irligi oshgan bir qator gomologlarda suv tarkibi o'zgaradi, qalinligi o'zgaradi va qaynash nuqtasi ortadi (1-jadval).

Jadval 1. Karboksilik kislotalarning gomologik qatori.

Karboksilik kislotalarga obsesyon

Karboksilik kislotalar chegaradosh uglevodlar, spirtlar va aldegidlarning oksidlanishiga qarshi turadi. Masalan, kislotali kislota qizdirilganda kislotali eritmada etanol va kaliy permanganat bilan oksidlanadi:

Karboksilik kislotalarning kimyoviy kuchi

Karboksilik kislotalarning kimyoviy kuchi bizning atrof-muhitimizning o'ziga xos xususiyatlari bilan bog'liq. Shunday qilib, suvdan farqli kislotalar ionlar bilan ajralib chiqadi:

R-COOH↔R-COO - + H +.

Suvda sezilarli H + ioni bo'lsa, u nordon ta'mga ega, shuning uchun indikatorlarni o'zgartiring va elektr toki urishini o'tkazing. Suv kislotalari zaif elektrolitlarga ega.

Karboksilik kislotalar noorganik kislotalarga xos bo'lgan kimyoviy xususiyatlarga ega. metallar (1), ularning oksidlari (2), gidroksidlar (3) va kuchsiz tuzlar (4) bilan o'zaro ta'sir qiladi:

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O(3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

Funktsional guruh tomonidan belgilanadigan chegaradosh va to'yinmagan karboksilik kislotalarning o'ziga xos kuchi spirtlar bilan o'zaro ta'sir qilishdir.

Karboksilik kislotalar qizdirilganda va konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida spirtlar bilan reaksiyaga kirishadi. Masalan, agar otik kislotaga etil spirti va sulfat kislota izlari qo'shilsa, qizdirilganda otik kislotaning etil efiri (etil asetat) hidi paydo bo'ladi:

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

Radikalga reaktsiya sifatida namoyon bo'ladigan chegara karboksilik kislotalarning o'ziga xos kuchi galogenlash (xlorlash) reaktsiyasidir.

Karboksilik kislotalarning turg'unligi

Karboksilik kislotalar ketonlar, galogenidlar, vinil esterlar va boshqa muhim organik birikmalarni olib tashlash uchun eritma hisoblanadi.

Murashik kislota parfyumeriya, teri (to'nlangan teri), to'qimachilik sanoatida (ishlab chiqarish jarayonida mordan sifatida), tozalovchi va konservant sifatida ishlatiladigan murakkab efirlarni olib tashlash uchun keng qo'llaniladi.

Ottoy kislotasining suvli eritmasi (70-80%) ottovoy mohiyati, 3-9% suvli eritmasi esa stol otst deb ataladi. Essensiya ko'pincha otani ajralish yo'li bilan uyning ongidan olib tashlash uchun ishlatiladi.

Muammolarni hal qilish uchun murojaat qiling

BOT 1

Zavdannya

Muayyan kimyoviy reaktsiyalar yordamida quyidagi o'zgarishlarni amalga oshirish mumkin:

a) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK.

Reaksiyani yozing, reaksiya natijasini ko'rsating.

Vídpovid

a) Xlorometan konsentratsiyaga kelguncha metanni yorug'likda xlorlash:

CH 4 + Cl 2 →CH 3 Cl + HCl.

Galogenli alkanlar alkogolli eritmalar bilan suvli yoki suyuq muhitda gidrolizga moyil:

CH 3 Cl + NaOH → CH 3 OH + NaCl.

Birlamchi spirtlarning, masalan, kaliy dixromati bilan kislotali muhitda katalizator (Cu, CuO, Pt, Ag) ishtirokida oksidlanishi natijasida aldegidlar hosil bo'ladi:

CH 3 OH+ [O] →HCHO.

Aldegidlar o'xshash karboksilik kislotalarga oson oksidlanadi, masalan, kaliy permanganat bilan:

HCHO + [O] → HCOOH.

Karboksilik kislotalar kuchsiz mineral kislotalarning barcha kuchini namoyon qiladi va hokazo. erigan tuzlar bilan faol metallar bilan o'ziga xos o'zaro ta'sirlar:

2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H 2.

BOT 2

Zavdannya

Quyidagi birikmalar orasidagi reaksiyalarni yozing: a) 2-metilpropan kislota va xlor; b) oktik kislota va propanol-2; v) akril kislota va bromli suv; d) 2-metilbutan kislotasi va fosfor (V) xlorid. Aqlingizga reaktsiyani o'tkazib yuborishni ayting.

Vídpovid

a) 2-metilpropan kislota va xlor o'rtasidagi reaksiya natijasida uglevod radikalidagi a-holatda bo'lgan suv atomi almashtiriladi; 2-metil-2-xloropropanoik kislota eritiladi

H 3 C-C (CH 3) H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C (CH 3) Cl-COOH + HCl (kat = P).

b) otik kislota va propanol-2 o'rtasidagi reaksiya natijasida buklanadigan efir hosil bo'ladi - otik kislotaning izopropil efiri.

CH 3 -COOH + CH 3 -C (OH) H-CH 3 → CH 3 -C (O) - O-C (CH 3) - CH 3 .

c) akril kislota va bromli suv o'rtasidagi reaksiya natijasida bog'lanish joyida galogen qo'shilishi Markovnikov qoidasiga mos keladi; 2,3-dibromopropan kislotasi eritiladi

CH 2 = CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

d) 2-metilbutan kislotasi va fosfor (V) xlorid o'rtasidagi reaksiya natijasida kislota xloridning bir turi hosil bo'ladi.

CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + HCl.

Karboksilik kislotalar molekulalarida bir yoki bir nechta karboksil guruhlari -COOH bo'lgan uglevod birikmalari deyiladi.
Karboksilik kislotalarning formulasi:
Karboksil guruhi bilan bog'langan radikalning tabiatiga ko'ra, kislotalar chegaradosh, to'yinmagan va aromatikdir.
Karboksil guruhlar soni kislotalarning asosliligini ko'rsatadi.
Bir asosli kislotalarni chegaralash formulasi CnH2n+1COOH (yoki CnH2nO2).

Nomenklatura. Kengaytirilgan arzimas nomlar. IUPAC qoidalariga ko'ra, uglevod nomiga "-ova kislotasi" qo'shing.

Izomerizm.

1. Alifatik kislotalar uchun - uglevod radikalining izomerizatsiyasi.
2. Aromatiklar uchun - benzol halqasidagi himoyachi holatining izomeriyasi.
3. Buklangan efirlar bilan sinflararo izomeriya (masalan, CH3COOH va HCOOCH3).

Jadval. Asosiy karboksilik kislotalar (nomenklatura, jismoniy kuch)

Ism			Formula kislota	tmelt °C	tkip. °C	r g/sm 3	Rojdestvo - qattiqqo'llik (g/100mol H 2 O ;25 °C)	Ka (25°C da)
kislota		is tuzlari (efir)	Formula kislota	tmelt °C	tkip. °C	r g/sm 3	Rojdestvo - qattiqqo'llik (g/100mol H 2 O ;25 °C)	Ka (25°C da)
murashina	metan	format	HCOOH		100,5	1,22		1,77 . 10 -4
otstova	etanova	asetat	CH3COOH	16,8		1,05		1,7 . 10 -5
propionova	propanova	propionat	CH3CH2COOH			0,99		1,64 . 10 -5
oliina	butanova	butirat	CH 3 (CH 2 ) 2 COOH			0,96		1,54 . 10 -5
Valerianova	pentanova	valeratsiya	CH 3 (CH 2 ) 3 COOH			0,94	4,97	1,52 . 10 -5
Kapronova	geksanova	geksanat	CH 3 (CH 2 ) 4 COOH			0,93	1,08	1,43 . 10 -5
kaprilov	oktan	oktanat	CH 3 (CH 2 ) 6 COOH			0,91	0,07	1,28 . 10 -5
Kaprinova	dekanova	decanoate	CH 3 (CH 2 ) 8 COOH			0,89	0,015	1,43 . 10 -5
akril	propinova	akrilat	CH2 =CH-COOH			1,05
benzoin	benzoin	benzoat	C6H5COOH			1,27	0,34	1,43 . 10 -5
Shchavleva	etandiova	oksalat	COOH I COOH	189,5 (Zp.)		1,65		K 1 = 5,9. 10 -2 K2 = 6,4. 10 -5
palmitinova	hexadekanova	palmitat	CH 3 (CH 2 ) 14 COOH		219 (17 mm)		0,0007	3,46 . 10 -7
stearik	oktadekanova	stearat	CH 3 (CH 2 ) 16 COOH				0,0003

Otrimannya

1. Birlamchi spirtlar va aldegidlarning oksidlanishi (katalizatordagi kislota; KMnO4; K2Cr2O7):

-[O]® R-
- C

OH
asosiy
spirtli ichimliklar

aldegid

2. Murashik kislotaning sanoat sintezi:
a) metanning katalitik oksidlanishi

2CH4 + 3O2 --t°® 2H-COOH + 2H2O

B) uglerod (II) oksidni natriy gidroksid bilan qizdirish

CO + NaOH --p;200°C® H-COONa --H2SO4® H-COOH

3. Otik kislotaning sanoat sintezi:
a) butanning katalitik oksidlanishi

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 --t°® 4CH3COOH + 2H2O

B) uglerod (II) oksidi va metanol bilan aralashmani katalizatorda bosim ostida qizdirish

CH3OH + CO ® CH3COOH

4. Aromatik kislotalar benzol gomologlarini oksidlash orqali sintezlanadi:

5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 --t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

5. Funksional birikmalarning gidrolizi (qatlamli efirlar, angidridlar, galogenidlar, amidlar).

Kimyoviy quvvat

1. Elektron zichligini O-H gidroksil guruhidan yuqori qutblangan karbonil guruhi C=O ga siljishi orqali karboksilik kislota molekulalari elektrolitik dissotsiatsiyani hosil qiladi:

R-COOH «R-COO- + H+

Suvdagi karboksilik kislotalarning kuchi past.

2. Karboksilik kislotalar mineral kislotalarga xos kuch xususiyatiga ega. Hidlar faol metallar, asosiy oksidlar, asoslar va kuchsiz kislotalarning tuzlari bilan reaksiyaga kirishadi.

2CH3COOH + Mg ® (CH3COO) 2Mg + H2-
2CH3COOH + CaO ® (CH3COO)2Ca + H2O
H-COOH + NaOH ® H-COONa + H2O
2CH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2-
CH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2-

Karboksilik kislotalar ko'plab kuchli mineral kislotalardan (HCl, H2SO4 va boshqalar) kuchsizdir va shuning uchun tuzlardan chiqariladi:

CH3COONa + H2SO4 (konk.) --t°® CH3COOH + NaHSO4

3. Funktsional faoliyatdan xabardorlik:
a) spirtlar bilan o'zaro ta'sirlashganda (konsentrlangan H2SO4 borligida) buklangan efir hosil bo'ladi. Mineral kislotalar ishtirokida kislota va spirtning o'zaro ta'sirida katlanadigan efirlarni hosil qilish esterifikatsiya reaktsiyasi (lotincha "efir" dan olingan efir) deb ataladi.
Bu reaksiyani oktik kislotaning metil efirining oktik kislota va metil spirti eritmasini qo‘llashda ko‘rish mumkin:

CH3-OH(oktik kislota) + HO-CH3(metil spirt) ®
® CH3-OCH3(metil oktik kislota esteri) + H2O

Buklanuvchi efirlarning rasmiy formulasi R-OR' de R va R" - uglevod radikallarida: chumoli kislotaning qatlamli efirlarida - format -R=H.
Teskari reaksiya - buklanadigan efirning gidrolizi (tushishi):

CH3--OCH3 + HO-H ® CH3--OH + CH3OH

Ko'rinishidan, esterifikatsiya jarayoni teskari:

CH3--OH + HO-CH3 « CH3--OCH3 + H2O

Shuning uchun, hozirgi kimyoviy oqim bilan, reaktsion jinnilikda ham chiqish, ham yakuniy bayonotlar bo'ladi.
Katalizator (va suv) - shu bilan birga, xuddi shunday reaktsiyaga erishish uchun to'g'ridan-to'g'ri va teskari reaktsiyani tezlashtiring. Hosil bo'lgan efir muvozanatini buzish uchun ortiqcha kislota yoki spirtni olib tashlang yoki reaktsiya mahsulotlaridan birini o'zaro ta'sir doirasidan olib tashlang - masalan, efir yoki bog'lovchi suvni kichik usullar bilan olib tashlang.
Muhim izotop yordamida "atomlarni belgilash" usulidan foydalanib, esterifikatsiya paytida suv atomning suvga, spirtga va gidroksi kislotaga nisbati bilan eriganligi ko'rsatilgan:

O-R' --H+® R-

Ushbu faktga qarab, esterifikatsiya reaktsiyasining hujum mexanizmi aniqlanadi.
Kislota karbonil guruhining oksidlanishi protonni o'zlashtiradi, u karbokation (II) bilan teng miqdorda mavjud bo'lgan oksonium kationini (I) hosil qiladi.
Keyin spirt molekulasi karkatatsiyaga (II) hujum qiladi, kislorod atomining yolg'iz elektron juftligiga qo'shiladi va oksoniy kationi (IV) bilan sinergiyada bo'lgan oksoniy kationini (III) hosil qiladi.
Suv molekulasi kationdan (IV) ajraladi, natijada oksoniy kationi (VI) bilan sinergiya bo'lgan karkatsiya (V) hosil bo'ladi.
Oksoniy kationi (VI) protonni chiqaradi, bu reaksiyani katalizlaydi va yakuniy mahsulot molekulasiga - buklanadigan efirga olib keladi.
b) suvli reagentlar reaksiyaga kirishganda molekulalararo suvsizlanish natijasida angidridlar hosil bo'ladi.

CH3--OH + H-O--CH3 --(P2O5)® CH3--O--CH3 + H2O

C) karboksilik kislotalarga fosfor pentaklorid bilan ishlov berilganda kislota xloridlari olinadi.

CH3-OH + PCl5 ® CH3-Cl + POCl3 + HCl

Barcha funktsional o'xshash karboksilik kislotalarning gidrolizlanishi (angidridlar, kislota xloridlari, qatlamli efirlar va boshqalar) kislotali muhitda hosil bo'lgan karboksilik kislotalarga, to'g'ri muhitda esa - ularning tuzlariga qaytariladi.
4. Galogenlangan. Galogenlar ishtirokida (qizil fosfor ishtirokida) a-galogen bilan almashtirilgan kislotalar hosil bo'ladi:

A
CH3-CH2-COOH --Br2;(P)® CH3- CH-COOH(a-bromopropion kislota (2-bromopropanoy kislota)) + HBr
I
Br

A- Galogen bilan almashtirilgan kislotalar - galogen atomining ta'siridan kuchli kislotalar, quyi karbon kislotalar.

Zastosuvannya

Formik kislota - tibbiyotda, sog'liqni saqlashda, organik sintezda, kimyoviy moddalar va konservantlarni olib tashlashda; kuchli rahbar kabi.

Otik kislota - grub va kimyo sanoatida (atsetat tolasi, organik tola, doljin o'z ichiga olgan atsetilselüloza ishlab chiqarish; zirk, dori-darmonlar va katlama efirlarini sintez qilish uchun).

Butir kislotasi - aromatik qo'shimchalar, plastifikatorlar va flotatsiya reagentlarini olib tashlash uchun.

Oksalat kislotasi - metallurgiya sanoatida (shkalani olib tashlash).

Stearin kislotasi C17H35COOH va palmitik kislota C15H31COOH metallga ishlov berishda sirt faol birikmalar va moylash materiallari hisoblanadi.

Oleyk kislotasi C17H33COOH - rangli metall rudalarini boyitish uchun ishlatiladigan flotatsion reagent.

Karboksilik kislotalar

Sabzavot va o'simlik yog'larining asosiy ombori glitserin va o'simlik yog' kislotalarining murakkab efiridir (chegara - C15H31COOH palmitik, C17H35COOH - stearik; to'yinmagan C17H33COOH - oleyk; C17H31COOH - linoleik í̈; C1.

O
II
CH2-O-
C-R
| O
II
CH-O-C-R’
| O
II
CH2-O-C-R’’

Jismoniy kuch

Chegara kislotalari bilan to'yingan yog'lar qattiq, to'yinmaganlar esa kam uchraydi. Barcha yog'lar suv yaqinida juda yomon buziladi.
Berthelot (1854 r.) tomonidan qizdirilgan glitserin va stearin kislotasi bilan yog'ning birinchi sintezi:

O
II
CH2-O
HHO-
C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35
|

|
| O
II
CH-O
H+HO-C-C17H35
-®

CH-O-
C-C17H35 + 3H2O
|

|
| O
II
CH2-O
HHO-C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35

Tristearin

Kimyoviy quvvat

1. Kislotali yoki iliq muhitda yoki fermentlar ta'sirida gidroliz (tushish):

O'tloq eritmasida yuqori yog'li kislotalarning tuzlari mavjud (natriy - qattiq moddalar, kaliy - kamdan-kam).
Barcha ifloslantiruvchi moddalar hidrofobikdir, suv ularni yomon namlaydi, shuning uchun toza suvdan foydalanish samarasiz. Kislota molekulasi ikki qismdan iborat: suv bilan aralashgan R radikali va qutbli, gidrofil bo'lgan va tiqilib qolgan joylarga oson yopishadigan -COO- guruhi. Dunyoning o'rtasida, uning o'rtasidan so'rilgan suv, ular bilan birga uglevod radikallarini va obstruktsiya zarrachasi yuzasida adsorbsiyalangan -COO- guruhini olib tashlaydi va shu bilan ifloslikning o'zi bilan bir vaqtda olib tashlanadi. kislotali ortiqcha.
U qattiq suvda juda yomon yuviladi va dengiz suvida umuman yuvilmaydi, shuning uchun ularni kaltsiy va magniy bilan aralashtirib, suvga mos kelmaydigan kislotalar va tuzlar bilan aralashtirish mumkin:

2RCOO- + Ca ® (RCOO)2Ca¯

Zamonaviy ilovalarda yuqori alkil sulfonik kislotalarning natriy tuzlari tez-tez ishlatiladi, chunki ular oddiy tuzlarda Ca ionlari bilan bog'lanmaydi.

2. Hidratsiya (gidrogenatsiya) - yog'ga qo'shilishi mumkin bo'lgan ortiqcha to'yinmagan kislotalarga suv qo'shish jarayoni. Bunda ortiqcha to`yinmagan kislotalar ortiqcha chegara kislotalariga, nodir yog`lar esa qattiq moddalarga (margarin) aylanadi.

3. To'yinmagan yog'larning darajasi yod soni bilan tavsiflanadi, bu 100 g gacha bo'lgan yog'ning ligamentlariga qancha yod qo'shilishi mumkinligini ko'rsatadi.
Shamol bilan aloqa qilganda, yog'larning achchiqlanishi paydo bo'ladi, bu subligamentlar bo'ylab oksidlanishga (aldegidlar va qisqa nayzali kislotalar hosil bo'ladi) va mikroorganizmlar ta'sirida gidrolizga asoslangan.

Karboksilik kislotalar molekulalarida bir yoki bir nechta karboksil guruhlari - COOH bo'lgan karbongidrat birikmalari deyiladi.

Karboksilik kislotalarning formulasi:

Karboksil guruhi bilan bog'langan radikalning tabiatiga ko'ra, kislotalar chegaradosh, to'yinmagan va aromatikdir.

Karboksil guruhlar soni kislotalarning asosliligini ko'rsatadi.

Bir asosli kislotalarni chegaralash formulasi: n H 2 n +1 COOH (yoki n H 2 n O 2).

Jeneva nomenklaturasiga ko'ra, kislotalarning nomlari to'ldirilgan kislota so'zining qo'shilishi bilan kislotada bo'lgan uglerod atomlarining soni bir xil bo'lgan uglevodlar nomlaridan iborat.

Quyida kislotalarning nomlari quyidagi tartibda keltirilgan: tarixan shakllangan nom, ratsional nomga ko'ra, keyin Jeneva nomenklaturasi ("kislota" so'zi olib tashlangan):

HCOOH - murashin (karbon, metan);

CH 3 COOH - otstova (metan karbonat kislotasi, etanova);

Z 2 H 5 COOH - propionik (etankarbonik, propanik);

Z 3 H 7 COOH - olein (propankarbonat, butan).

Ko'pincha amalda tarixan rivojlangan kislotalarning nomlari soddalashtirilgan. Kislotalardan xalos bo'lish uchun Jeneva nomenklaturasidan foydalanish yaxshiroqdir:

2-metilpentan kislotasi

4-etilgeptan-1 kislota

Karboksilik kislotalarning izomeriyasi, xuddi aldegidlardagi kabi, uglevod radikallarining izomeriyasi deyiladi.

Karboksil guruhi Ikki funktsional guruhni birlashtiradi - bir-biri bilan o'zaro ta'sir qiluvchi karbonil va gidroksil:

Karboksilik kislotalar kuchining kislotaliligi elektron kuchini karbonil kislotaga siljishi va siklik kislota qo'shilishi (spirtlar bilan tekislangan) O-H aloqasining qutblanishi bilan bog'liq.

Suvda karboksilik kislotalar ionlarga ajraladi:

Suvning erishi va kislotalarning yuqori qaynash harorati molekulalararo suv aloqalarini hosil qilish uchun zarurdir.

Molekulyar og'irlikning oshishi bilan suvdagi kislotalarning kontsentratsiyasi o'zgaradi.

Jismoniy kuch.

Chegaradagi monobazik kislotalarning pastki vakillari (propion kislotasigacha va shu jumladan) har qanday munosabatlarda suv bilan aralashadigan o'tkir hidli eng keng tarqalgan mo'rt turpdir. Ular o'zlarini va suv bug'lari bilan osongina harakat qilishlari mumkin. Ularning vakillari (yog'lilardan boshlab) suv yaqinida parchalanishga moyil bo'lgan yoqimsiz hidli yog'li urug'lardir. Avtomobil kislotalari ichimlik suvida erimaydigan qattiq moddalardir. Barcha yog 'kislotalari spirt va efirda eriydi.

Kimyoviy quvvat.

Kislota kuchi. Spirtlar va karboksilik kislotalarning formulalarini solishtirish

Ehtimol, spirtli ichimliklar va kislotalar turli xil (gidroksil) kuchga ega bo'lganligi sababli, ular o'xshash bo'lishi mumkin.

Spirtli ichimliklar shunchalik zaif kislotali kuchga egaki, spirtli ichimliklarning kislotali reaktsiyasini eng sezgir ko'rsatkichlar bilan aniqlab bo'lmaydi. Spirtli ichimliklar (shuningdek, suv) kislotali xususiyatlari, masalan, erkin asosiy metallar bilan reaksiyaga kirishadi. Biroq, spirtlardagi gidroksil suvning kislotali kuchi ancha zaifdir.

Shu bilan birga, noorganik kislotalarga o'xshash organik kislotalar aniq kislotali kuchga ega. Suvda ular organik kislotalarning ionlarda dissotsiatsiyasini tekshirish uchun lakmusni qizil rangda tozalashlari kerak:

Suv karboksil guruhi nafaqat metallar bilan o'zaro ta'sirlashganda, balki karboksilik kislotalarning tuzlari bilan o'zaro ta'sirlashganda ham alkogolli gidroksil suvi bilan metall bilan almashtiriladi:

natriy tuzi propion kislotasi

Shunday qilib, spirtlardagi gidroksil suvning kuchi karboksilik kislotalardan sezilarli darajada farq qiladi.

Karboksilik kislotalar minerallarga qaraganda ancha zaif hisoblanadi.

Kislotalarning yangilanishi. Kislotalar qaytarilganda shunga o'xshash aldegid hosil bo'ladi, u keyinchalik qaytarilganda spirtga aylanadi:

Kislota xloridlari, angidridlar va katlama efirlari kabi kislotalarning o'zlarini ko'rib chiqing.

Shuningdek, karboksilik kislotalar quyidagilar bilan o'zaro ta'sir qiladi:

1. Metallar bilan o'zaro ta'siri

2CH 3 COOH+Ca →(CH 3 COO) 2 Ca+H 2

2. Metall oksidlari bilan o'zaro ta'siri

2CH 3 COOH+CaO → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O

3. Neytrallanish reaksiyasi

2CH 3 COOH+Ca(OH) 2 →(CH 3 COO) 2 Ca+2H 2 O

4. Tuzlar bilan o'zaro ta'siri

2CH 3 COOH+CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O+CO 2

5. Galogenlashtiruvchi moddalarning ta'siri

6.Gol kislotalar

CH 3 COOH+Br 2 →CH 2 BrCOOH

Karboksilik kislotalarning turg'unligi

Chumoli kislotasi tibbiyotda manba sifatida ishlatiladi - chumoli spirti (chumoli kislotaning 1,25% spirtli navi).

Otik kislota asetat tolalarini ishlab chiqarish jarayonida barnberries, dorivor preparatlar, katlanmış efirlarni sintez qilish uchun ishlatiladi. Ichki hukmronlik o'sha saqlovchi nutqni yoqtiradi.

Obsesyon usullari.

1. Aldegidlar va birlamchi spirtlarni oksidlash - karboksilik kislotalarni olib tashlashning murakkab usuli. Oksidlovchi sifatida KMnO 4 va K 2 Cr 2 Pro 7 hosil bo'ladi. [O] [O]

R-CH 2 -OH → R-CH = O → R-CO-OH

spirtli aldegid kislotasi

2. Karboksilik kislotalarni siyanidlardan (nitrillardan) kamaytirish muhim usul bo'lib, chiqadigan siyanidni olib tashlashda uglerod nayzasini oshirishga imkon beradi. Molekulaga qo'shimcha uglerod atomi kiritiladi, molekuladagi halogenni halogen-uglevodli natriy siyanid bilan almashtirish vikoristik reaktsiyasi, masalan:

CH3-Br + NaCN → CH3 - CN + NaBr.

Otik kislota nitrili (metil siyanid) eriydi, ammoniy asetat bilan qizdirilganda oson gidrolizlanadi:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Kislotalanganda kislota paydo bo'ladi:

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl.

3. Sxema ortida Vykoristannya Grignard reaktivi:

CH 3 -MgBr + CO 2 → CH 3 -COO-MgBr → CH 3 -COOH + Mg(OH)Br

4. Buklangan efirlarning gidrolizi:

CH 3 -COO CH 3 + KOH → CH 3 -Pishirish + CH 3 OH,

CH 3 -COOK + HCl → CH 3 -COOH + KCl

Otto kislotasiga butanning katalitik oksidlanishi va kislotalilik ta'sir qiladi:

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

5. Benzoy kislotasini olib tashlash uchun kaliy permanganatning kislotali eritmasi bilan benzolning monoalmashtirilgan gomologlarini oksidlash mumkin:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O.

53) Bir asosli to'yinmagan kislotalar- ba'zi to'yinmagan uglevodlar, ularda bir atom suv karboksil guruhi bilan almashtiriladi.

A) To'yinmagan kislotalar guruhi ko'pincha empirik nomlarga ega: CH 2 =CH-COOH - akril (propenik) kislota, CH 2 =C(CH3)-COOH - metakril (2-metilpropenik) kislota

3 17 H 33 COOH - oleyk kislotasi (molekulada bitta quyi bo'g'in mavjud), 3 17 H 31 COOH - linoleik kislota (molekula ikkita pastki bo'g'inga ega), 3 17 H 29 COOH - linolenik kislota (molekulada uchta pastki havola) ulanishlar).

B) Ikki asosli chegara karboksilik kislotalar (ikki asosli karboksilik kislotalar) - karboksilik kislotalar, ularda uglevod radikali mavjudligi ikkita karboksil guruhi -COOH bilan birlashadi. Barcha hidlar quyidagi formulani taklif qiladi: HOOC (CH2) nCOOH, bu erda n = 0, 1, 2, ...

Z 2 H 2 Pro 4 - oksalat kislotasi, Z 3 H 4 Pro 4 - malon kislotasi

C) Aromatik karboksilik kislotalar - ko'pchilik aromatik kislotalar bitta benzol halqasiga ega. Ko'pgina aromatik karboksilik kislotalarning ahamiyatsiz nomlari bor: C 6 H 5 COOH - benzoy kislotasi, CH 3 C 6 H 4 COOH - orto-, meta-para-toluik kislota, para-HOOC-C 6 H 4 -COOH - tereftalik kislota. Bu kislotalarning barchasi suvda ozgina erigan va spirtda oson eriydigan kristalli birikmalardir. Benzoy kislotasi ko'plab tabiiy qatronlarda mavjud, boy efir moylarini o'z ichiga oladi, lingonberries va kızılcıklarda mavjud bo'lib, ular uzoq vaqt saqlanib qolishi mumkin, benzoik kislota tabiiy saqlovchi hisoblanadi. Benzoy kislotasi barnberry va dorivor o'simliklar ishlab chiqarishda ham mavjud.

54) Otto kislotasi - CH3COOH.

Otto kislotasi o'ziga xos o'tkir hid va nordon ta'mga ega bo'lgan bepusht suyuqlikdir. Gigroskopik. Suv yaqinida majburiy emas. Ko'p qaroqchilar bilan kuladi; Organik kislotada HF, HCl, HBr, HI va boshqalar kabi organik birikmalar va gazlar yaxshi eriydi.

Kimyoviy quvvat

Mineral kislotalar singari, oktik kislota ham metallar, asosiy oksidlar, asoslar va tuzlar bilan o'zaro ta'sir qiladi:

Zastosuvannya

Ottovo (metankarboksilik, etanoik) kislota CH3-COOH.

Eng yuqori darajalarda (18-20ºS) u 118,5ºS da qaynaydigan o'tkir hidli vahshiy suyuqlikka ega. +16,6ºS dan past haroratlarda (otik kislota erish nuqtasi) suvsiz otik kislota qattiqroq bo'lib, muzga o'xshash kristallar ko'rinishida ko'rinadi; Shundan so'ng, suvsiz otik kislota krizhany otik kislota nomini oldi.

Otto kislotasi katta milliy ahamiyatga ega. Von sanoatning turli xil galuzlarida va kundalik hayotda keng tarqalgan. Kimyo sanoatida otik kislota vinil asetat, tsellyuloza asetat, barnberries va boshqa ko'plab moddalarni o'z ichiga olgan vikoristik hisoblanadi. Tuzlar shaklida ular to'qimachilik sanoatida barnberryni tolaga mahkamlash uchun xizmat qiluvchi suyuqlik sifatida ishlatiladi. Grub sanoatida otik kislota mahsulotlarni saqlash uchun ishlatiladi; Keyin qandolat zavodida otik kislotaning buklangan efirlari kondensatsiyalanadi.

Otik kislota suvda oson eriydi. Mahsulot tarkibida ocet deb ataladigan 3-5% konsentratsiyali otik kislota mavjud.

Otrimannya

Kislota kislotasi uzoq vaqtdan beri mavjud. Ular nordon uzum sharobidan sharobni olib tashlashdi. Hozirgi vaqtda otik kislotani olib tashlashning asosiy sanoat usuli atsetaldegid bilan sintezdir.

Asetaldegidning otik kislotaga oksidlanish reaktsiyasi bir necha bosqichda boradi. Jarayonning birinchi bosqichida "peroksid" (atsetil gidroperoksid) eritmasi bilan asetaldegid molekulasiga bir molekula kislota qo'shiladi:

Perodotik kislota juda beqaror va sezilarli miqdorda issiqlik bilan oktik kislota va kislotaga osongina parchalanadi. Ko'p miqdorda perodotik kislota ichish shish paydo bo'lishiga olib kelishi mumkin. Tizimda ko'p miqdorda otik kislota to'planmaguncha, otik kislota ishlab chiqarish jarayoni bilan bog'liqlikni yo'q qiling.

Sanoatda asetaldegidning oksidlanish jarayoni katalizator - marganets asetat ishtirokida noyob muhit (mediotsitik kislota) bilan amalga oshirilishi kerak. Eng oson oksidlovchi vosita jeledir. Jarayon sovutish batareyalari bilan uzluksiz ishlaydigan koloniyada amalga oshiriladi. Katalizatorni yo'q qiladigan asetaldegid, cho'zilgan quvurlar balandligi bo'ylab, ustunning pastki qismiga etadi. Naychalar orqali o'ting. Jarayon 65-70ºS haroratda sodir bo'ladi va ustunning pastki qismidagi bosim taxminan 3 atm, yuqori qismida esa taxminan 2 atm. Koloniyaning yuqori qismidagi otik kislota tuzatilishi va tozalanishi kerak.

Nadik kislotaning so'rilishini rag'batlantirish va organik bug'lar bilan kislotali kislota aralashmalarini yaratish uchun azot doimiy ravishda koloniyaning yuqori qismidagi gaz hududidan tushadi.

Otik kislotani olib tashlashning istiqbolli usuli butanning kislotali kislota bilan 165-170ºS va 50 atm bosimdagi noyob fazali oksidlanishidir:

Reaktsiya quyida ko'rsatilganidek juda murakkab tarzda boradi va bu jarayonda bir qator qo'shimcha mahsulotlar hosil bo'ladi.

Karboksilik kislotalar Tarkibida karboksil guruhi bor birikmalarni ayting:

Karboksilik kislotalar eriydi:

bir asosli karboksilik kislotalar;
ikki asosli (dikarboksilik) kislotalar (2 guruh UNS).

Karbon kislotalarni ajratish muhim:

alifatik;
alitsiklik;
aromatik.

Karboksilik kislotalarni qo'llang.

Karboksilik kislotalarga obsesyon.

1. Birlamchi spirtlarni kaliy permanganat va kaliy bixromat bilan oksidlanishi:

2. Galogen bilan almashtirilgan uglevodlarning gidrolizlanishi, 3 ta galogen atomini bitta uglerod atomiga kamaytiradi:

3. Sianidlardan karboksilik kislotalarning yutilishi:

Nitril qizdirilganda ammoniy asetat bilan gidrolizlanadi:

Kislotalanganda kislota tushadi:

4. Grignard reagentlarining xilma-xilligi:

5. Buklangan efirlarning gidrolizi:

6. Kislota angidridlarining gidrolizi:

7. Karboksilik kislotalarni olishning o'ziga xos usullari:

Murashin kislotasi uglerod (II) oksidi kukunli natriy gidroksidi bilan isitilganda chiqadi:

Otto kislotasiga butanning katalitik oksidlanishi va kislotalilik ta'sir qiladi:

Kaliy permanganatni bo'lish orqali benzoy kislotasi monoalmashtirilgan gomologlarning oksidlanishidan chiqariladi:

Kanniziaro reaktsiyasi. Benzaldegid xona haroratida 40-60% natriy gidroksid bilan ishlov beriladi.

Karboksilik kislotalarning kimyoviy kuchi.

Suvda karboksilik kislotalar dissotsilanadi:

Rivnavaga chapga kuchli vayron qilingan, chunki karboksilik kislotalar kuchsizdir.

Advokatlar induktiv ta'sir natijasida kislotalilikni qo'shadilar. Bunday shafoatchilar tomirlarning elektron kuchini tortadi va salbiy induktiv ta'sirni keltirib chiqaradi (-I). Elektron quyuqlashtiruvchini kislotaning kislotaligi oshguncha chiqarib oling. Elektron-donor o'rnini bosuvchi moddalar musbat induktiv zaryad hosil qiladi.

1. Tuzlarning konversiyasi. Asosiy oksidlar, kuchsiz kislotalar tuzlari va faol metallar bilan reaksiya:

Karboksilik kislotalar kuchsiz, chunki Mineral kislotalar quyidagi tuzlardan chiqariladi:

2. Karboksilik kislotalarning funksional hosilalari eritmasi:

3. Sulfat kislota ishtirokida kislota va spirt bilan qizdirilganda buklanadigan efirlar - esterlanish reaksiyasi:

4. Amidlar, nitrillarning konversiyasi:

3. Kislotalarning kuchiga uglevod radikalining mavjudligi ta'sir qiladi. Reaktsiya qizil fosfor ishtirokida sodir bo'lganda, hosil bo'lgan mahsulot yo'q qilinadi:

4. Qabul qilish reaksiyasi.

8. Dekarboksillanish. Reaktsiya o'tloqni karboksilik kislotaning tsellyuloza metallidan eritish orqali amalga oshiriladi:

9. Ikki asosli kislota osongina bo'linadi CO 2 qizdirilganda:

Mavzu bo'yicha qo'shimcha materiallar: Karboksilik kislotalar.

	Kimyo kalkulyatorlar
Muvaffaqiyatning eng yuqori darajasi uchun bizning veb-saytimizda kimyo onlayn.

COOH karboksilik guruhidan hosil bo'lgan kimyoviy birikmalar karboksilik kislotalar deb ataladi. Shubhasiz, bu nomlar uchun juda ko'p nomlar mavjud. Hidlar turli parametrlarga ko'ra tasniflanadi, masalan, funktsional guruhlar soni, aromatik halqaning mavjudligi va boshqalar.

Budova karboksilik kislotalar

Yuqorida aytib o'tilganidek, kislota karboksilik kislota bo'lishi uchun uning ona karboksil guruhi bo'lishi kerak, bu esa o'z navbatida ikkita funktsional qismga ega: gidroksil va karbonil. Ularning o'zaro ta'siri bitta uglerod atomining ikkita nordon atomi bilan funktsional ulanishi bilan ta'minlanadi. Karboksilik kislotalarning kimyoviy kuchi uning qanday guruh ekanligiga bog'liq.

Karboksil guruhi mavjudligi tufayli bu organik birikmalarni kislotalar deb atash mumkin. Ularning kuchlari suv ioni H + ishlab chiqarishning ko'payishi bilan belgilanadi va O-H aloqalarini yanada qutblanib, kislotalikka tortiladi. Bundan tashqari, organik kislotalarning kuchi har doim suvni qo'llashda ajralib turadi. Emirilishdan oldin kislotalilik kislotaning molekulyar massasining ortishiga mutanosib ravishda o'zgaradi.

Karboksilik kislotalarning turlari

Kimyogarlar organik kislotalarning bir qator guruhlarini ko'rishadi.

Monobasik karboksilik kislotalar uglerod skeletidan va faqat bitta funktsional karboksil guruhidan iborat. Teri talabasi karboksilik kislotalarning kimyoviy kuchini biladi. Dastlabki kimyo dasturining 10-sinfida bir asosli kislotalarning kuchlarini chuqur o'rganish kiradi. Ikki asosli va boy asosli kislotalarning tuzilishida ikki yoki undan ortiq karboksil guruhlari mavjud.

Shuningdek, molekulada qo'sh va uchlik bog'larning mavjudligi yoki yo'qligi sababli to'yinmagan va to'yingan karboksilik kislotalar mavjud. Kimyoviy organlar va ularning vazifalari quyida muhokama qilinadi.

Agar organik kislota o'rnini bosuvchi radikal atomga ega bo'lsa, unda uning nomi aralashgan guruhning nomini o'z ichiga oladi. Shunday qilib, agar suv atomi galogen bilan almashtirilsa, unda kislota nomi galogen deb ataladi. Xuddi shu o'zgarish nom bilan ko'rsatilgan, chunki aldegid, gidroksil yoki aminokislota bilan almashtirish bo'ladi.

Organik karboksilik kislotalarning izomeriyasi

U haddan tashqari konvertatsiya qilingan oziq-ovqat kislotalarining katlama efirlarini kaliy yoki natriy kislotalari bilan sintez qilish reaktsiyasiga asoslangan.

Karboksilik kislotalarni singdirish usullari

COOH guruhidan kislotalarni olib tashlash usullari va usullari mutlaqo neytral, lekin ko'pincha turg'un:

Tabiiy moddalardan videolar (yog 'va boshqalar).
Monoalkogollarning yoki COH guruhi (aldegidlar) bilan birikmalarning oksidlanishi: ROH (RCOH) [O] R-COOH.
Mono spirtning oraliq konsentratsiyasi bo'lgan o'tloqda trigaloalkanlarning gidrolizlanishi: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
Efirlarning kislota va spirtdagi deoksidlanishi yoki gidrolizlanishi (buklangan efirlar): R-COOR"+NaOH=(R-COONa+R"OH)=R-COOH+NaCl.
Alkanlarning permanganat bilan oksidlanishi (qattiq oksidlanish): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Karboksilik kislotalarning inson va sanoat uchun ahamiyati

Karboksilik kislotalarning kimyoviy xossalari inson hayoti uchun muhim bo'lishi mumkin. Hidlar tana uchun juda zarurdir, shuning uchun ularning ko'p qismi terida joylashgan. Yog'lar, oqsillar va uglevodlar almashinuvi har doim boshqa karboksilik kislotalarni ishlab chiqaradigan bosqichdan o'tadi.

Bundan tashqari, karboksilik kislotalar dorivor preparatlarni eritish jarayonida reaksiyaga kirishadi. Organik kislotalarning kuchini yo'qotmasdan butun farmatsevtika sanoatini rivojlantirish mumkin emas.

Karboksil guruhi bilan aloqa kosmetika sanoatida ham muhim rol o'ynaydi. Karboksilik kislota bilan esterifikatsiya reaktsiyasi asosida sut, boshqa mahsulotlar va kundalik kimyoni keyingi tayyorlash uchun yog'ning sintezi.

Karboksilik kislotalarning kimyoviy kuchi inson hayotiga ta'sir qilishi ma'lum. Inson tanasi uchun hidlar katta ahamiyatga ega, chunki ular ko'p miqdordagi teri hujayralarida joylashgan. Yog'lar, oqsillar va uglevodlar almashinuvi har doim boshqa karboksilik kislotalarni ishlab chiqaradigan bosqichdan o'tadi.